4-氯-2-苯基-2H-色烯 | 870105-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4-氯-2-苯基-2H-色烯
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 870105-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: WGJZPZKYGHPFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到4-氯-2-苯基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  在维斯迈尔条件下2'-羟基查耳酮高效分子内环化为4-氯-2 H-色烯

  摘要：

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450441

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• A Novel One-pot Synthesis of 2<i>H</i>-4-Chlorochromenes via the Vilsmeier Reaction of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1246/cl.2005.1346

  日期：2005.10

  A novel versatile one-pot synthesis of 2H-4-chlorochromenes from 2′-hydroxychalcones have been developed. This method has been investigated for the synthesis of 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles.

  已经开发出一种从 2'-羟基查耳酮合成 2H-4-氯色烯的新型多功能一锅法。该方法已被研究用于合成 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles。