ethyl 1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 852228-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 852228-09-2
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• mdl: MFCD18262320
• 分子量: 222.167
• InChiKey: KKZBEVWDQREDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-trifluoromethyl-N-methylsydnone 、 丙炔酸乙酯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 、 ethyl 1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氟甲基丁酮的合成及其参与炔环加成反应

  摘要：

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo400381a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF PYRAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE DES PYRAZOLES
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2015097658A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  A process is described for the synthesis of pyrazoles having general formula (I) which comprises the steps of mixing a compound having general formula (II) and a 1,2-disubstituted hydrazine having general formula (III) to form a reaction intermediate having general formula (IV) and the reaction mixture obtained in step i), in an acid environment, cyclizes to form a pyrazole having general formula (I), according to reaction scheme 1 Scheme 1.

  描述了一种合成具有通式(I)的吡唑的过程，包括以下步骤：混合具有通式(II)的化合物和具有通式(III)的1,2-二取代肼，形成具有通式(IV)的反应中间体，以及在酸性环境中，步骤i)得到的反应混合物环化生成具有通式(I)的吡唑，反应方案1如下。
• PROCESS FOR THE REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF PYRAZOLES
  申请人：ISAGRO S.p.A.

  公开号：EP3087058B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• US9676726B2
  申请人：——

  公开号：US9676726B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• Synthesis of 4-Fluoromethylsydnones and their Participation in Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Robert S. Foster、Harry Adams、Harald Jakobi、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo400381a

  日期：2013.4.19

  We report the synthesis and some structural studies of 4-trifluoromethyl, 4-difluoromethyl-, and 4-monofluoromethylsydnones. All but the latter compounds are stable and represent effective precursors to a range of pyrazoles after cycloaddition reactions with alkynes. The cycloadditions are generally highly regioselective and provide 5-fluoromethylpyrazole products, although we have observed that Bn-substituted

  我们报告了4-三氟甲基，4-二氟甲基-和4-单氟甲基sydnones的合成和一些结构研究。除后者以外的所有化合物都是稳定的，并且在与炔烃进行环加成反应后，代表了一系列吡唑的有效前体。尽管我们已经观察到Bn取代的sydnones可以提供意想不到的炔烃插入模式以生成3-氟甲基异构体，但是环加成物通常具有高度的区域选择性并提供5-氟甲基吡唑产物。