3-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 138023-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 138023-18-4
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• 分子量: 352.028
• InChiKey: UJXDURTYFWJEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 硝酸 作用下， 生成 3-bromo-2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基对2-芳基咪唑[l,2-A]吡啶IPSO亲电取代过程的影响

  摘要：

  3-亚硝基-2-芳基咪唑并[l,2-a]吡啶亲电取代反应的系统研究证实，亚硝基基团可能被溴（DMF中的NBS）取代，而溴又可能被溴取代亚硝基。亲电子过程中咪唑并吡啶 2 位芳基的电子影响通过分子轨道计算进行了实验评估和确认。溴在 3-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶中被硝基的同相亲电取代得到不同的硝基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，这取决于硝酸浓度。引言 咪唑并[1,2-a] 吡啶环系统由于广泛的生物应用而引起了广泛的关注。事实上，含有咪唑[l, 2-a]吡啶部分，例如唑吡坦，已经在商业上销售。该系统也是荧光的。另一方面，易于引入官能团并进行适当的操作使该系统成为构建更复杂衍生物的有价值的合成子。理论计算和实验数据均表明，咪唑并[1，2-a]吡啶体系的3位对亲电子试剂的反应性最强。当位置 3 已被占据时，关于亲电取代反应的报道较少。用氯 (NCS) 处理 3-溴-5-甲基咪唑并[1

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.1-2.27
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 四溴化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到3-bromo-2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以CBr4为溴源碱促进咪唑并[1,2-α]吡啶区域选择性溴化

  摘要：

  ：开发了以 CBr4 作为溴源，在 NaOH 促进下的碳氢化合物溴化反应。一种高效区域选择性合成C3-溴代咪唑并[1,2-α]吡啶的反应方法。开发了一种有效且简单的CX键构建方法，它是对咪唑并[1,2-α]吡啶卤化物的补充。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220806111324

文献信息

• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Synergy of Anodic Oxidation and Cathodic Reduction Leads to Electrochemical C—H Halogenation
  作者：Zhilin Zhou、Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Anjin Yao、Jing Zhao、Wanqing Zuo、Wenjie Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201900091

  日期：2019.6

  We herein uncovered an electrochemical C—H halogenation protocol that synergistically combines anodic oxidation and cathodic reduction for C—X bond formation. The reaction was demonstrated under exogenous‐oxidant‐free conditions. Moreover, this is the first example of activating CBr4, CHBr3, and CCl3Br under electrochemical conditions.

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，
• Difluorinative-hydroxylation and C-3 functionalization (halogenation/SCN/NO) of imidazopyridine using Selectfluor as fluorine source or oxidant respectively
  作者：Saradhi Kalari、Sridhar Balasubramanian、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153028

  日期：2021.5

  3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ol (3m). The Zolimidine drug successfully underwent difluorinative-hydroxylation in high yield. Interestingly, addition of the tetra-n-butyl ammonium halide or NaI or KSCN or NaNO2 in the reaction provided oxidative functionalization of imidazopyridine wherein Selectfluor acted as an oxidant. The C-3 substituted (Cl, Br, I, SCN and NO) imidazo[1,2-a]pyridines were prepared

  在水性介质中，已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行，随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得，无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-（4-氟苯基）-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇（3m）的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是，加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中，咪唑并吡啶具有氧化功能，其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的（Cl，Br，I，SCN和NO）咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性，无金属/无碱和绿色方法。
• Ultrasound-Promoted and Base-Mediated Regioselective Bromination of Imidazo[1,2-a]pyridines with Pyridinium Tribromide
  作者：Qing-Wen Gui、Hongmei Jiang、Dingyi Guo、Yixin Zhang、Qin-Peng Shen、Shiyun Tang、Junheng You、Yi Huo、Huixian Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707856

  日期：2020.9

  Abstract By using pyridinium tribromide as the bromo source, an efficient­ and practical protocol for the synthesis of C3-brominated imidazo­[1,2-a]pyridines through ultrasound-promoted and Na2CO3-mediated regioselective bromination of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This method effectively avoids the use of metal catalysts and harsh reaction conditions, and shows attractive characteristics

  摘要 通过使用三溴化吡啶鎓作为溴源，通过超声促进和Na 2 CO 3介导的咪唑并[1,2-]区域选择性溴化合成C3-溴化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效而实用的方案。已经开发了α ]吡啶。该方法有效地避免了使用金属催化剂和苛刻的反应条件，并显示出引人注目的特性，例如操作简便，宽范围的基材范围以及良好至优异的收率，易于规模化生产和高能源效率。