Fmoc-Asn(GlcNAc)3-OH | 135962-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Asn(GlcNAc)3-OH
• 英文别名: (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 135962-93-5
• 化学式: C₄₃H₅₇N₅O₂₀
• 分子量: 963.947
• InChiKey: GHPGCFJSSQLFCU-BXMKHLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.64
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  379.79
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-N,N',N''-triacetylchitotriosylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-Asn(GlcNAc)3-OH
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of glycopeptides: synthesis of Nα-Flourenylmethoxycarbonyl L-asparagine Nβ-glycosides

  摘要：

  It was found that crude 1-glycosylamines, prepared with saturated aqueous NH4HCO3 from reducing sugars, can be coupled with Fmoc-Asp(OPfp)-O(t)Bu in N,N-dimethylformamide-water mixtures. Purification and removal of the (t)Bu group results in N-beta-glycosides of Fmoc-Asn-OH which can be used for the solid phase synthesis of glycopeptides.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80802-d