chitotriose undecaacetate | 117399-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: chitotriose undecaacetate
• 英文别名: peracetyl chitotriose；O¹,O³,O⁶-triacetyl-2-acetylamino-O⁴-[O³,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O⁴-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranose；O¹,O³,O⁶-Triacetyl-2-acetylamino-O⁴-[O³,O⁶-diacetyl-2-acetylamino-O⁴-(tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl]-2-desoxy-α-D-glucopyranose；Peracetyl-chitotriosid；GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b1-4)b-GlcNAc1Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-acetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117399-49-2
• 化学式: C₄₀H₅₇N₃O₂₄
• 分子量: 963.898
• InChiKey: XXMZYRVOXWCPFH-OVJYWBMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chitotriose undecaacetate 在 碳酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Fmoc-Asn(GlcNAc)3-OH
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of glycopeptides: synthesis of Nα-Flourenylmethoxycarbonyl L-asparagine Nβ-glycosides

  摘要：

  It was found that crude 1-glycosylamines, prepared with saturated aqueous NH4HCO3 from reducing sugars, can be coupled with Fmoc-Asp(OPfp)-O(t)Bu in N,N-dimethylformamide-water mixtures. Purification and removal of the (t)Bu group results in N-beta-glycosides of Fmoc-Asn-OH which can be used for the solid phase synthesis of glycopeptides.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80802-d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 chitotriose undecaacetate
  参考文献：
  名称：

  Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2218,2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chitinase Inhibition by Chitobiose and Chitotriose Thiazolines
  作者：James M. Macdonald、Chris A. Tarling、Edward J. Taylor、Rebecca J. Dennis、David S. Myers、Spencer Knapp、Gideon J. Davies、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.200906644

  日期：2010.3.29

  hydrolysis of chitin were found to be potent inhibitors of chitinase A. The high affinity and enzymatic stability of a readily synthesized thioamide trisaccharide (two molecules of which are shown in the enzyme active site), and the mechanism‐based mode of inhibition, make this analogue a promising candidate for broad‐spectrum chitinase inhibition.

  良好的模仿方法：发现几丁质酶水解过程中形成的恶唑啉中间体的二糖和三糖类似物是几丁质酶A的有效抑制剂。易于合成的硫代酰胺三糖具有很高的亲和力和酶促稳定性（在图2中显示了两个分子）。酶活性位点），以及基于机理的抑制方式，使得该类似物成为广谱几丁质酶抑制的有希望的候选者。
• Zechmeister; Toth, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 161
  作者：Zechmeister、Toth

  DOI：——

  日期：——
• NAGJO, FUMIO;SAKAI, KAZUO;USUI, TAICHI;TAKAI, IZUMI;ISHIDO, YOSHIHARU, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 67-82
  作者：NAGJO, FUMIO、SAKAI, KAZUO、USUI, TAICHI、TAKAI, IZUMI、ISHIDO, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——