4-氯-2-苯基嘧啶-5-羧酸 | 343349-20-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-2-苯基嘧啶-5-羧酸
• 中文别名: 4-氯-2-苯基嘧啶-5-甲酸
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 343349-20-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: QZZQDABCMAQWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.416

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基嘧啶-5-羧酸 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimido[5,4-e]-pyrimidine-6(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四氮杂和五氮杂杂环体系和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  5,6-二氢嘧啶基[5'，4'：5,6]吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑和嘧啶基[4'，5'：4,5]嘧啶基[1,6- a ]-苯并咪唑衍生物是从3- [4-羟基-6-甲基（羟基）-2-苯基嘧啶-5-基]丙酸和4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸开始合成。还制备了新的6-硫烷基取代的苯并咪唑-[1,2- c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1134/s1070428014010187
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到4-氯-2-苯基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型强效PDE4抑制剂5-氨基甲酰基-2-苯基嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  5-氨基甲酰基-2-苯基嘧啶衍生物2被鉴定为具有中等PDE4B抑制活性（IC 50  = 200 nM）的磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂。的羧酸部分的修饰2得到Ñ -neopentylacetamide衍生物10f中，其具有在体外PDE4B抑制活性高（IC 50  = 8.3纳米）和体内抗内毒素效力（LPS）诱导的中性粒细胞增多肺小鼠（ID 50  = 16毫克/千克，ip）。此外，基于与人类PDE4B催化域结合的10f的X射线晶体学，我们设计了7,8-dihydro-6 H -pyrido [4,3- d] pyrimidin-5-one衍生物39，其具有稠合的双环内酰胺支架。化合物39对小鼠脾细胞中LPS诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生表现出优异的抑制活性（IC 50  = 0.21 nM），对小鼠LPS诱导的肺嗜中性粒细胞具有体内抗炎活性（在时抑制41％）剂量为1.0 mg /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.013

文献信息

• Synthesis of tetra- and pentaaza heterocyclic systems and benzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428014010187

  日期：2014.1

  5,6-Dihydropyrimido[5′,4′: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[4′,5′: 4,5]pyrimido[1,6-a]-benzimidazole derivatives were synthesized starting from 3-[4-hydroxy-6-methyl(hydroxy)-2-phenylpyrimidin-5-yl]propanoic and 4-hydroxy-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acids. New 6-sulfanyl-substituted benzimidazo-[1,2-c]quinazolines were also prepared.

  5,6-二氢嘧啶基[5'，4'：5,6]吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑和嘧啶基[4'，5'：4,5]嘧啶基[1,6- a ]-苯并咪唑衍生物是从3- [4-羟基-6-甲基（羟基）-2-苯基嘧啶-5-基]丙酸和4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸开始合成。还制备了新的6-硫烷基取代的苯并咪唑-[1,2- c ]喹唑啉。
• ISOTHIAZOLONES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0828488A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• US5620997A
  申请人：——

  公开号：US5620997A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5668162A
  申请人：——

  公开号：US5668162A

  公开（公告）日：1997-09-16
• US5733921A
  申请人：——

  公开号：US5733921A

  公开（公告）日：1998-03-31