4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸 | 56406-26-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸
• 中文别名: 2-苯基-4-羟基嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: 1,6-dihydro-6-oxo-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid；6-oxo-2-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid；6-Oxo-2-phenyl-1,6-dihydro-pyrimidin-5-carbonsaeure；6-oxo-2-phenyl-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 56406-26-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09754877
• 分子量: 216.196
• InChiKey: HADBIMYTRIMUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-272°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸 在 氨 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimido[5,4-e]-pyrimidine-6(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四氮杂和五氮杂杂环体系和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  5,6-二氢嘧啶基[5'，4'：5,6]吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑和嘧啶基[4'，5'：4,5]嘧啶基[1,6- a ]-苯并咪唑衍生物是从3- [4-羟基-6-甲基（羟基）-2-苯基嘧啶-5-基]丙酸和4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸开始合成。还制备了新的6-硫烷基取代的苯并咪唑-[1,2- c ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1134/s1070428014010187
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kim, Dong Han, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(4-[4'-hydroxy-5'-carboxy-2'-pyrimidinyl]phenoxy)alkanes
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03957784A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  5-Carboxypyrimidine derivatives and their pharmaceutically acceptable basic salts, and their use as antiallergy agents.

  5-羧基嘧啶衍生物及其药用可接受的碱盐，以及它们作为抗过敏药物的用途。
• Synthesis of tetra- and pentaaza heterocyclic systems and benzimidazo[1,2-c]quinazoline derivatives
  作者：A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428014010187

  日期：2014.1

  5,6-Dihydropyrimido[5′,4′: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[4′,5′: 4,5]pyrimido[1,6-a]-benzimidazole derivatives were synthesized starting from 3-[4-hydroxy-6-methyl(hydroxy)-2-phenylpyrimidin-5-yl]propanoic and 4-hydroxy-2-phenylpyrimidine-5-carboxylic acids. New 6-sulfanyl-substituted benzimidazo-[1,2-c]quinazolines were also prepared.

  5,6-二氢嘧啶基[5'，4'：5,6]吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑和嘧啶基[4'，5'：4,5]嘧啶基[1,6- a ]-苯并咪唑衍生物是从3- [4-羟基-6-甲基（羟基）-2-苯基嘧啶-5-基]丙酸和4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸开始合成。还制备了新的6-硫烷基取代的苯并咪唑-[1,2- c ]喹唑啉。
• [EN] INHIBITORS OF NF-KB<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR NF-KB
  申请人：PROFECTUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010111460A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The invention relates to compounds of formulae (1) and (2), and pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of cancer, inflammation, auto-immune diseases, diabetes and diabetic complications, infection, cardiovascular disease and ischemia-reperfusion injuries.

  该发明涉及式（1）和式（2）的化合物，以及其药学上可接受的盐，用于治疗癌症、炎症、自身免疫性疾病、糖尿病和糖尿病并发症、感染、心血管疾病和缺血再灌注损伤。
• Mitter; Palit, Journal of the Indian Chemical Society, 1925, vol. 2, p. 67
  作者：Mitter、Palit

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclic heteroaromatic systems containing a bridgehead nitrogen atom. Part 3. [1,2,4]Triazolo[3′,4′ : 3,2]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, tetrazolo[1′,5′ : 1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and pyrimido-[5′,4′ : 4,5]pyrazolo[3,2-c][1,2,4]triazines
  作者：Julian M. C. Golec、Richard M. Scrowston、Michael Dunleavy

  DOI：10.1039/p19920000239

  日期：——

  6-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3(2H)-one 16 has been prepared and converted into its 3-chloro 6, 3-thioxo 17 and 3-methylthio derivatives 9. Each of these could be converted into the 3-hydrazino derivative 3, cyclisation of which with carbon disulfide or triethyl orthoformate generated the fused 1,2,4-triazoles 23 and 20, respectively. Alternatively, the hydrazino derivative 3 gave a substituted hydrazide 26 or thiosemicarbazide 25, from which the 1,2,4-triazoles 21 and 22 respectively were obtained. The equilibrium between 3-azido-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine 5 and 2-phenyl-9H-tetrazolo[1'5': 1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 27 was studied.3-Diazo-4-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 29 was prepared by diazotisation of the corresponding amine 1 and converted into the 3-azido compound 4, which could not be cyclised to form a tetrazole. Finally, the diazo compound 29 readily formed the pyrimido[5'4':4,5]pyrazolo[3,2-c][1,2,4]triazine derivatives 32 and 33, when treated with pentane-2,4-dione and ethyl acetoacetate respectively.