4-氯-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 56843-80-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-2-苯基噻吩[2,3-D]嘧啶；4-氯-2-苯基噻吩并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 56843-80-2
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S
• 分子量: 246.72
• InChiKey: BTXLJGJCKQEAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148℃
• 沸点：
  299.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydrazino-2-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Bourguignon,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamidothiophene-3-carboxamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Bourguignon,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 815 - 819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives
  作者：Katia Snégaroff、Frédéric Lassagne、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Enrico Perspicace、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b915274a

  日期：——

  A series of thieno[2,3-d]- and thieno[3,2-d]pyrimidines have been easily synthesized using as key step a deproto-cadmiation–trapping sequence. Some of the compounds thus synthesized were screened for anticancer (cytotoxic) activities, and (S)-2-(6-iodo-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-3-phenylpropanoic acid proved to have a significant activity towards liver, human breast and cervix carcinoma cell lines.

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。
• Thieno[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐Core Compounds Show Activity against Clinically Relevant Gram‐Positive Bacteria
  作者：Olga Riabova、Anna Egorova、Alexander Lepioshkin、Yan Li、Kerstin Voigt、Florian Kloss、Vadim Makarov

  DOI：10.1002/cmdc.202200207

  日期：2022.9.5

  We explored general antibacterial effects of the thieno[2,3-d]pyrimidine compound class. By exploring the chemical space with different synthetic strategies, 51 new derivatives were generated, enabling initial conclusions about structure-activity relationships. Remarkably, anti-Gram-positive activity can be well modulated, particularly toward MRSA, and even slightly against some Gram-negative strains

  我们探索了噻吩并[2,3- d ]嘧啶类化合物的一般抗菌作用。通过使用不同的合成策略探索化学空间，产生了 51 种新衍生物，从而初步得出了构效关系的结论。值得注意的是，可以很好地调节抗革兰氏阳性活性，特别是对 MRSA，甚至对一些革兰氏阴性菌株也有轻微的调节作用。这两种最有希望的热门化合物在体外显示出良好的药代动力学特性以及在 HeLa 细胞中可接受的毒性，这使它们有资格作为先导生成活动的起点。
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 592 - 597
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOURGUIGNON J.; GOUGEON E.; QUEGUINER G.; PASTOUR P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART 2, 815-819
  作者：BOURGUIGNON J.、 GOUGEON E.、 QUEGUINER G.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LECOMTE J.-M.; CUGNON DE SEVRICOURT M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 592-597
  作者：ROBBA M.、 LECOMTE J.-M.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.

  DOI：——

  日期：——