6-cyclohexyl-3,3-bis(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester | 867339-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-3,3-bis(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester
• 英文别名: 2-O,2-O-diethyl 1-O-pyridin-2-yl 5-cyclohexylpent-4-yne-1,2,2-tricarboxylate
• CAS: 867339-23-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: MDJVRYKTVRMRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexyl-3,3-bis(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester 、 一氧化碳 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) dicyclohexylmethylamine 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以51%的产率得到3-cyclohexyl-2-oxo-2,4-dihydrocyclopenta[b]furan-5,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylation of Yne Esters Leading to γ-Alkylidene α,β-Unsaturated γ-Lactones

  摘要：

  graph The reaction of yne esters with carbon monoxide (1 atm) in the presence of palladium complexes gives bicyclic unsaturated lactone derivatives in good to high yields. The 2-pyridinyloxy group is a good leaving group among leaving groups examined.

  DOI：

  10.1021/ol0514956
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Cyclohexyl-prop-2-ynyl)-2-ethoxycarbonyl-succinic acid 1-ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 6-cyclohexyl-3,3-bis(ethoxycarbonyl)hex-5-ynoic acid pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbonylation of Yne Esters Leading to γ-Alkylidene α,β-Unsaturated γ-Lactones

  摘要：

  graph The reaction of yne esters with carbon monoxide (1 atm) in the presence of palladium complexes gives bicyclic unsaturated lactone derivatives in good to high yields. The 2-pyridinyloxy group is a good leaving group among leaving groups examined.

  DOI：

  10.1021/ol0514956