(1R,3aS,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 147722-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 147722-29-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: SRNXFUYRGGBGCO-XJKCOSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,4aR,8aR)-1,1,4a-Trimethyl-6-vinyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-2-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1299.99 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以37.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于阿硼烷和戊烷家族的五环三萜全合成的研究

  摘要：

  描述了共轭加成反应中的立体变化和再化学变化，这些变化通过五步协议产生异芳烃和蕨烯-Hke萜烯。分别在9、10、15和18上进行的Gngnard加法建立了相对的立体电子学细节。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00530-l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-6-Acetoxy-1-tert-butoxy-5-hydroxy-7a-methyl-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3aS,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to pentacyclic triterpenes of the arborane family

  摘要：

  Synthesis, from 2-methylcyclohexane-1,3-dione and 2-methylcyclopentane-1,3-dione, of optically pure bicyclic intermediates representing the A/B and D/E fragments required for an approach to isoarborinol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96159-9

文献信息

• Diels-Alder approaches to pentacyclic triterpenes of the arborane and the fernane families
  作者：Simeon Arseniyadis、Ricardo Rodriguez、Jose Camara、Eric Guittet、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77511-3

  日期：1993.2

  The high pressure Diels-Alder reaction of diene 2 and ene-dione 3 does not lead to the arborane skeleton but to angular isomers 5. The AB + D synthesis of tetracyclic ene-dione 6, followed by construction of the E-ring by a double alkylation, yields the isoarborinol precursor 7; the fernane series is similarly accessed.