(S)-1-cyclohexyl-buta-2,3-dien-1-ol | 109907-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 109907-84-8；131141-84-9；124563-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: VWIZIXVRCHGPIP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-buta-2,3-dien-1-ol 在 sodium hydroxide 、 三氢化钐 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-Cyclohexyl-((1R,2S)-2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Lautens, Mark; Delanghe, Patrick H. M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8526 - 8535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以142 mg的产率得到(S)-1-cyclohexyl-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective allenylation of aldehydes

  摘要：

  本研究报道了一种多功能、高对映选择性的手性布氏酸催化醛与丙炔基硼烷的异烯丙基化反应。结果表明，该反应非常实用和通用，底物范围广泛，包括芳基、杂芳基、α,β-不饱和醛和脂肪醛。

  DOI：

  10.1039/c2cc34371a

文献信息

• Enzyme‐ and Ruthenium‐Catalyzed Enantioselective Transformation of α‐Allenic Alcohols into 2,3‐Dihydrofurans
  作者：Bin Yang、Can Zhu、Youai Qiu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201601505

  日期：2016.4.25

  An efficient one‐pot method for the enzyme‐ and ruthenium‐catalyzed enantioselective transformation of α‐allenic alcohols into 2,3‐dihydrofurans has been developed. The method involves an enzymatic kinetic resolution and a subsequent ruthenium‐catalyzed cycloisomerization, which provides 2,3‐dihydrofurans with excellent enantioselectivity (up to >99 % ee). A ruthenium carbene species was proposed as

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。
• Catalytic Enantioselective Allenylation Reactions of Aldehydes with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0679578

  日期：2007.1.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the asymmetric allenylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yields (up to 91%) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。
• Effects of Subjoin Lewis Acid on the Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions of Aldehydes Promoted by BINOL-Ti(IV) Complex
  作者：Chan-Mo Yu、Ha-Soon Choi、Sook-Kyung Yoon、Won-Hyuk Jung

  DOI：10.1055/s-1997-963

  日期：1997.8

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with tin reagents promoted by BINOL-Ti(IV) complex are achieved with high enantioselectivity by the utilization of subjoined Lewis acid, B(OMe)3.

  在 BINOL-Ti(IV)络合物的促进下，利用亚连接路易斯酸 B(OMe)3 实现了不对称醛与锡试剂的实用高效催化不对称烯丙基转移反应，并具有很高的对映选择性。
• A practical and general enantioselective synthesis of chiral propa-1,2-dienyl and propargyl carbinols
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ja00158a064

  日期：1990.1

  We report a new and effective method for the enantioselective addition of propa-1,2-dienyl and propargyl groups to aldehydes to form chiral alcohols

  我们报告了一种新的有效方法，将 propa-1,2-dienyl 和 propargyl 对映选择性加成到醛上形成手性醇
• Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols
  作者：Yan Wang、Kuan Zheng、Ran Hong

  DOI：10.1021/ja300453u

  日期：2012.3.7

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.