N,N,1-trimethyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxamide | 1564-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N,1-trimethyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxylic acid dimethylamide；N,N,1-trimethyl-5-nitroimidazole-2-carboxamide
• CAS: 1564-02-9
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₃
• 分子量: 198.181
• InChiKey: WCKBHQNRWZEDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-2-羟甲基咪唑 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,N,1-trimethyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑羧酰胺作为抗寄生虫药，针对兰氏贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫。

  摘要：

  由肠道寄生虫贾第鞭毛虫和溶组织性变形杆菌引起的腹泻疾病构成了主要的全球健康负担。硝基咪唑是治疗贾第鞭毛虫病和阿米巴病的一线药物，其中甲硝唑1是全球最常用的药物。但是，贾第鞭毛虫病的治疗失败率高达20％，因此人们对甲硝唑耐药性的发展值得关注。我们已经重新检查了“旧的”硝基咪唑，作为系统开发下一代衍生物的基础。使用这种方法，硝基咪唑羧酰胺支架的衍生化提供了改进的抗寄生虫剂。合成了33种新颖的硝基咪唑羧酰胺，并评估了其对兰伯氏菌和组织溶大肠杆菌的活性。几种新化合物对兰氏芽孢杆菌菌株表现出有效的活性，包括兰氏芽孢杆菌对甲硝唑的抗性菌株（EC50 = 0.1-2.5μM，而甲硝唑EC50 = 6.1-18μM）。其他化合物显示出对溶组织性大肠杆菌的增强活性（EC50 = 1.7-5.1μM，对甲硝唑EC50 = 5.0μM），对阴道毛滴虫的有效活性（EC50 = 0.6-1.4μM，对甲硝唑EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.064