(2S,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-carboxy-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-3-acetic acid | 73903-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-carboxy-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-3-acetic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2,3-dicarboxylic acid；benzyl (2S,3S,4S)-2-carboxy-3-(carboxymethyl)-4-isopropenyl-1-pyrrolidinecarboxylate；1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid；(-)-kainic acid；N-Cbz-L-Kai；(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 73903-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: KGSMBQRUXSGIGY-LZWOXQAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-carboxy-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-3-acetic acid 生成 1-(benzyloxycarbonyl)kainic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWARA, KUNIO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 19, C. 6467-6471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噁-2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸苄酯 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 hexacarbonyl molybdenum 、 lipase AK (pseudomonas fluorescens, Amano) 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (2S,3S,4S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-carboxy-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通往（-）-海藻酸的简明路线。

  摘要：

  通过同时进行Chugaev合成消除和分子内烯类反应作为关键步骤，已经设计了从对映体纯（+）-顺式4-碳四苯甲氧基氨基-2-环戊烯醇制得（-）-海藻酸的简明路线。

  DOI：

  10.1021/ol006377r

文献信息

• Chiral 1,1?-Binaphthyl Molecular Clefts for the Complexation of Excitatory Amino-Acid Derivatives
  作者：Esther Martinborough、Tiziana Mordasini Denti、Peter P. Castro、Tara B. Wyman、Carolyn B. Knobler、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19950780502

  日期：1995.8.9

  as (R)- and (S)-7 showed a preference for the larger Glu derivative, whereas type-B receptors such as (R)- and (S)-8 and (R)- and (S)-9 formed more stable complexes with the smaller Cbz-Asp. To improve the poor enantioselectivity shown by 7–9, additional functionality was introduced at the 7,7′-positions of the 1,1′-binaphthyl spacer, and the nature of the H-bonding sites in the 6,6′-positions was varied

  的络合ñ -苄氧羰基（Cbz）的兴奋性氨基酸的氨基酸衍生物L-天冬氨酸（Asp; 1），L-谷氨酸（谷氨酸; 3），并且，在第一时间，L-红藻氨酸（（2-小号，3 S，3 S）-2-羧基-4-（1-甲基乙烯基）吡咯烷-3-乙酸; Kai; 5）在CDCl 3中进行了研究，该混合物具有由1,1'-联萘基组成的多种手性受体具有（羧酰胺基）吡啶（CONH（py））官能团的间隔基连接到主凹槽的6,6'-位。A型受体具有两个N-（吡啶-2-基）羧酰胺H键位（例如7），而B型受体具有两个连接的N-（吡啶-6,2-二基）乙酰胺残基（例如8和9）。兴奋性氨基酸衍生物与其他非手性α，β-二羧酸与这些受体的配合物主要通过两组CO··HN和OH··N H键稳定。旋光性A型受体（如（R）-和（S）-7显示出对较大的Glu衍生物的偏好，而B型受体（如（R）-和（S）-8和（R）-和（小号） - 9与较小的Cbz-A
• A concise enantioselective route to (–)-kainic acid from (S)-2-(benzyloxymethyl)oxirane
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001204

  日期：——

  A concise enantioselective route to (–)-kainic acid (1) from (S)-2-(benzyloxymethyl)oxirane (2) has been established by enantio- and diastereo-selective intramolecular 1,3-dipolar cyclization.

  通过对映体和非对映体选择性的分子内1，3-偶极环化作用，已经建立了从（S）-2-（苄氧基甲基）环氧乙烷（2）生成（-）-海藻酸（1）的简洁对映体选择性路线。
• Palladium(II)-catalyzed olefin-coupling reactions of kainic acid: effects of substitution on the isopropenyl group on receptor binding
  作者：Gregory A. Conway、Joon Sup Park、Linda Maggiora、Mathias P. Mertes、Noemi Galton、Elias K. Michaelis

  DOI：10.1021/jm00367a010

  日期：1984.1

  accomplished by treatment with an aromatic amine, palladium(II) acetate, and tert-butyl nitrite. Substitution of the allylic methyl group of 3 was accomplished by conversion to the pi-(allyl)palladium complex (5) which, on subsequent treatment with the carbanions of tert-butyl acetoacetate or phenylthioacetone, gave the alkylated products. Both the (Z)- and (E)-3-nitrophenyl derivatives (8a,b) of kainic

  发现两个钯催化的碳-碳键形成反应可用于修饰受保护的含有空间位阻异丙烯基的氨基酸衍生物。通过用芳族胺，乙酸钯（II）和亚硝酸叔丁酯处理来完成N-（乙氧基羰基）海藻酸（3）的二甲基酯的末端亚甲基的芳基化。通过转化成π-（烯丙基）钯配合物（5）来实现3的烯丙基甲基的取代，其随后用乙酰乙酸叔丁酯或苯硫丙酮的碳负离子处理，得到烷基化的产物。海藻酸的（Z）-和（E）-3-硝基苯基衍生物（8a，b）在标准结合试验中均具有活性。出乎意料的是，硝基苯基系列（8a）中的顺式化合物 发现它与十二烷酸中发现的扩展共轭更相似，但其效力比反式衍生物8b低20倍。后者具有海藻酸的受体结合亲和力的五分之一。
• Lustenberger, Philipp; Martinborough, Esther; Mordasini Denti, Tiziana, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 4, p. 747 - 761
  作者：Lustenberger, Philipp、Martinborough, Esther、Mordasini Denti, Tiziana、Diederich, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (-)-kainic acid
  作者：Seiichi. Takano、Takumichi. Sugihara、Shigeki. Satoh、Kunio. Ogasawara

  DOI：10.1021/ja00227a029

  日期：1988.9