4-acetoxy-3-acetylbenzoic acid | 70829-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-acetylbenzoic acid
• 英文别名: 3-acetyl-4-acetyloxybenzoic acid
• CAS: 70829-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: WAABZMKYYWXUPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-acetylbenzoic acid 在 重氮甲烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-acetyl-4-(2-diazoacetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 硝基苯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 4-acetoxy-3-acetylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  p-Hydroxyphenacyl photoremovable protecting groups — Robust photochemistry despite substituent diversity

  摘要：

  一项关于各种取代基对对羟基苯乙酯光化学重排影响的广泛研究表明，常见取代基（如 F、MeO、CN、CO2R、CONH2 和 CH3）对光-Favorskii 重排和酸离去基团释放的速率和量子效率影响很小，对反应三重态的寿命影响也很小。当光解在缓冲水介质中进行时，pH 值超过发色团的基态 pKao（其中共轭碱是主要形式），则释放和重排的量子产率在所有取代基中都会降低。否则，取代基对这些坚固发色团的光反应影响很小。

  DOI：

  10.1139/v10-143

文献信息

• Bicyclo [3.1.0] hexyl-substituted ethylamino carbonyl phenoxy
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04151297A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  1-Alkylamino-3-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]-hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]-1-phenoxy)-2-propano l and substituted derivatives thereof and methods for preparing such compounds are disclosed. 5-(3- Or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]-phenoxy)methyl 3-alkyl-2-optionally substituted oxazolidine and derivatives thereof, and methods for preparing such compounds are also disclosed. These compounds exhibit cardiovascular acitivity and are useful in the treatment of abnormal heart condition as well as hypertension in mammals. The former compounds are prepared by treatment of the corresponding 1,2-epoxy-3-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethylaminocarbonyl]phenoxy)propane with the desired alkylamine or by base or acid hydrolysis of the corresponding 5-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethylaminocarbonyl)-3-alkyl oxazolidine. The latter compounds are prepared from the corresponding 1-alkylamino-3-(3- or 4-[2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl]-1-phenoxy)-2-propanol by treatment with an aldehyde having the desired optional substituent or by treating a 3- or 4-(2-(endobicyclo[3.1.0]hex-6-yl)ethylaminocarbonyl)-optionally substituted phenol with a 5-tosyloxy or mesyloxymethyl 3-alkyl)-methyloxazolidine-2-optionally substituted oxazolidine.

  本发明公开了1-烷基氨基-3-(3-或4-[2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-1-苯氧基)-2-丙醇及其取代衍生物的制备方法。本发明还公开了5-(3-或4-[2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-苯氧基)甲基3-烷基-2-可选取代的噁唑烷及其衍生物的制备方法。这些化合物具有心血管活性，并可用于治疗哺乳动物的异常心脏病和高血压。前者化合物的制备方法为将相应的1,2-环氧-3-(3-或4-[2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]苯氧基)丙烷与所需的烷基胺进行反应，或通过相应的5-(3-或4-[2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-3-烷基噁唑烷的酸碱水解制备得到。后者化合物的制备方法为将相应的1-烷基氨基-3-(3-或4-[2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰]-1-苯氧基)-2-丙醇与具有所需可选取代基的醛反应，或通过将3-或4-(2-(内环[3.1.0]己-6-基)乙基氨基甲酰)-可选取代苯酚与5-对甲苯磺酸酯氧基或对甲苯磺酸酯氧甲基-3-烷基噁唑烷-2-可选取代噁唑烷反应制备得到。
• US4151297A
  申请人：——

  公开号：US4151297A

  公开（公告）日：1979-04-24