N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)indole | 1440673-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)indole
• 英文别名: Tert-butyl 3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1440673-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 377.363
• InChiKey: DCMLQPSRJMUJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)indole 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54 %的产率得到3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-二羰基化合物的串联孪生氯氟化反应获得含有最多三个不同杂原子的多功能四取代碳中心

  摘要：

  将非碳杂原子掺入有机分子通常会赋予其特征性且通常有价值的功能。不同杂原子的共存可以通过协同效应进一步拓宽它们的效用，这甚至可能导致发现以前无法获得的特性，而不仅仅是每个功能的简单积累。然而，尽管人们对杂原子的可控安装越来越感兴趣，但以合成有用的方式构建具有三种不同杂原子的碳中心仍然极具挑战性。在这项工作中，我们小组的串联孪生氯氟化（Cl，F）策略应用于合理设计的带有杂原子的1,2-二羰基底物，包括α-酮硫酯（S）、α-酮N-酰基吲哚（N）和α-酮酰基硅烷（Si），导致具有优异位点选择性的双或三杂官能化四取代碳中心的实际生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03527
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叔丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-(4-trifluoromethoxyphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbocupration of N-Aryl-ynamides: A Modular Indole Synthesis

  摘要：

  A modular indole synthesis based on an intramolecular 5-endo-dig carbocupration starting from readily available N-aryl-ynamides Is reported. A variety of ynamides are converted to indoles in moderate to good yields and with varying substitution pattern on the indole ring. This further extends the synthetic utility of ynamides in organic synthesis and provides additional insights on the use of intramolecular carbometalation reactions.

  DOI：

  10.1021/ol4013298