pyrazolam | 39243-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: pyrazolam
• 英文别名: 8-bromo-1-methyl-6-pyridin-2-yl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine；8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine；8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；8bromo-1-methyl-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine；8-Brom-1-methyl-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo-<4,3a><1,4>benzodiazepin；8-bromo-1-methyl-6-pyridin-2-yl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 39243-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₅
• 分子量: 354.209
• InChiKey: BGRWSFIQQPVEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazolam 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四甲基甲烷二胺 、 乙酰氯 为溶剂， 以to give 8-bromo-1-[2-(dimethylamino)ethyl]- 6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine的产率得到8-bromo-N,N-dimethyl-6-(2-pyridinyl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine-1-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing triazolobenzodiazepines

  摘要：

  一种改进的方法用于制备式II的1-二烷基氨基乙基-6-芳基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平，其中R.sub.1是1到3个碳原子的烷基，包括；其中R.sub.2是氢，甲基或苯基；其中环A未取代，或单取代为氟，氯，溴，硝基，三氟甲基或甲硫基；而Ar是苯基；o-氯苯基；o-氟苯基；2,6-二氟苯基或2-吡啶基，通过在反应性羧酸酰化剂存在下与式I的化合物反应：其中环A，Ar和R.sub.2如上定义，与二烷基亚甲基铵盐反应。式II的化合物（R.sub.2.dbd.H）是已知化合物（比利时专利号782,84g），具有镇静安定以及明显的抗抑郁活性，适用于治疗哺乳动物，包括人类的焦虑和抑郁症。

  公开号：

  US04075221A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-5-(吡啶-2-基)-3H-1,4-苯并二氮杂-2-肼 、 triethylorthoacetate 、 对甲苯磺酸 在 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以yielded 8-bromo-1-methyl-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine的产率得到pyrazolam
  参考文献：
  名称：

  Preparation of triazolo benzodiazepines and novel compounds

  摘要：

  本发明揭示了三唑并苯二氮平的新制备方法。同时还揭示了新的6-吡啶基-4H-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮平和新的中间体，这些物质可用作抗惊厥药、肌肉松弛剂和镇静剂。

  公开号：

  US03954728A1

文献信息

• Preparation of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03994941A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A process for the production of compounds of the formula III: ##SPC1## wherein ring A is unsubstituted or substituted by fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, and wherein Ar is phenyl, o-chlorophenyl, o-fluorophenyl, or 2-pyridyl, is claimed in which the starting compound is the corresponding 1-methyl-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine. Compound III is converted to compoud IV or V, the corresponding 1-(2-aminoethyl)-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, which are known antidepressant and anti-anxiety agents.

  生产III式化合物的方法：##SPC1##其中环A未取代或被氟、氯、溴、三氟甲基或硝基取代，Ar为苯基、邻氯苯基、邻氟苯基或2-吡啶基，所述方法中所述起始化合物为相应的1-甲基-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮杂环己烷。化合物III转化为化合物IV或V，即相应的1-(2-氨基乙基)-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮杂环己烷，这些化合物是已知的抗抑郁和抗焦虑药物。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04013763A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  A novel heterocyclic compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or a hydrocarbon residue; R.sup.2 represents hydrogen atom or a lower alkyl group; Py represents a pyridyl group; Y represents an ethylene or a trimethylene group which may have lower alkyl group as substituent; Z represents oxygen atom, sulfur atom or --NH-- groups; and the ring A is either unsubstituted or substituted by a halogen atom, nitro, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl group, is found to be useful as medicine in human and animal therapy, as these compounds act on the central nervous system, as, for example, muscle relaxants, anticonvulsants, sedatives, minor tranquilizers, etc.

  一种新的杂环化合物的一般式为：##STR1## 其中R1代表氢原子或烃基残基；R2代表氢原子或较低的烷基基团；Py代表吡啶基团；Y代表乙烯基或三亚甲基基团，可以有较低的烷基基团作为取代基；Z代表氧原子、硫原子或-NH-基团；环A未取代或由卤原子、硝基、烷基、烷氧基或三氟甲基基团取代，被发现在人类和动物治疗中作为药物有用，因为这些化合物作用于中枢神经系统，例如肌肉松弛剂、抗惊厥药、镇静剂、轻度镇静剂等。
• Preparation of triazolo benzodiazepines and novel compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03954728A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel preparations of triazolobenzodiazepines are disclosed. Novel 6-pyridyl-4H-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines and novel intermediates are also disclosed which are useful as anti-convulsants, muscle relaxants and sedative agents.

  本发明揭示了三唑并苯二氮平的新制备方法。同时还揭示了新的6-吡啶基-4H-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮平和新的中间体，这些物质可用作抗惊厥药、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Preparation of triazolo benzodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03970664A1

  公开（公告）日：1976-07-20

  Novel preparations of triazolobenzodiazepines are disclosed. Novel 6-pyridyl-4H-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines and novel intermediates are also disclosed which are useful as anticonvulsants, muscle relaxants and sedative agents.

  本发明公开了三唑苯二氮平的新制备方法。还公开了新的6-吡啶基-4H-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮平和新的中间体，这些中间体可用作抗惊厥剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE GABA-A RECEPTOR IN THE TREATMENT OF AUTISM
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON THROUGH ITS CENTER FOR COMMERCIALIZATION

  公开号：US20150313913A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are methods and formulations for treating an Autism Spectrum Disorder using low doses of an agent that enhances signaling through the GABA receptor.