7-溴-5-(吡啶-2-基)-3H-1,4-苯并二氮杂-2-肼 | 40890-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-5-(吡啶-2-基)-3H-1,4-苯并二氮杂-2-肼
• 英文名称: 7-bromo-5-(2-pyridyl)-2-hydrazino-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 7-Brom-2-hydrazino-5-(2-pyridyl)-3H-1,4-benzodiazepin；7-bromo-5-(pyridin-2-yl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl hydrazine；7-bromo-5-(pyridin-2-yl)-2-hydrazino-3H-1,4-benzodiazepine；7-bromo-5-pyridin-2-yl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one hydrazone；7-bromo-2-hydrazino-5-(pyridin-2-yl)-3H-1,4-benzodiazepine；7-bromo-2-hydrazino-5-(2-pyridinyl)-3H-1,4-benzodiazepine；7-bromo-5-(2-pyridyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl hydrazine；7-bromo-2-hydrazino-5-(2-pyridyl)-3H-1,4-benzodiazepine；(7-bromo-5-pyridin-2-yl-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl)hydrazine
• CAS: 40890-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₅
• 分子量: 330.187
• InChiKey: VTZYJFDPMQSGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C (decomp)
• 沸点：
  474.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-(吡啶-2-基)-3H-1,4-苯并二氮杂-2-肼 在 N,N'-羰基二咪唑 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.9h， 生成 2-(8-Bromo-6-pyridin-2-yl-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulen-1-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009
• 作为产物：
  描述：

  溴西泮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-溴-5-(吡啶-2-基)-3H-1,4-苯并二氮杂-2-肼
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基烷基）-6-芳基-4-Hs-三唑并[4,3-a] [1,4]苯并二氮杂卓具有抗焦虑和抗抑郁活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的1-（氨基烷基）-6-芳基-4H-s-三唑并[4，3-a] [1，4]苯并二氮杂并评估中枢神经系统活性。我们发现该系列的成员在旨在检测抗焦虑和抗抑郁活性的药理学测试系统中具有活性。每种类型的活性可以通过适当的取代基选择独立地变化。

  DOI：

  10.1021/jm00178a009

文献信息

• Triazinobenzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04028356A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Compounds of formula IV: ##STR1## wherein R and R.sub.2 are hydrogen or methyl; wherein R.sub.1 is --COOH, --COOR' in which R' is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, --(CnH.sub.2 n)A in which n is an integer of 1 to 3 and A is fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, in which the alkyl group is defined as above, or ##STR2## in which R" and R'" are hydrogen or alkyl as defined above or together ##STR3## is pyrrolidino, piperidino, morpholino, 4-methylpiperazino, 4-(2-hydroxyethyl)-piperazino; wherein R.sub.3 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro; and wherein Ar is phenyl, o-chlorophenyl, o-fluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, or 2-pyridyl, are produced. The compounds of formula IV of this invention are sedatives, tranquilizers and muscle-relaxants and can be used for such purposes in mammals and birds.

  IV式化合物：##STR1##其中R和R.sub.2为氢或甲基；其中R.sub.1为--COOH，--COOR'，其中R'为1至3个碳原子的烷基，包括，--(CnH.sub.2 n)A，其中n为1至3的整数，A为氟、氯、溴、三氟甲基、羟基、烷氧基，其中烷基团如上所定义，或##STR2##其中R"和R'"为如上所定义的氢或烷基，或一起##STR3##为吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、4-甲基哌嗪基、4-(2-羟乙基)-哌嗪基；其中R.sub.3为氢、氟、氯、溴、三氟甲基或硝基；Ar为苯基、邻氯苯基、邻氟苯基、2,6-二氟苯基或2-吡啶基。本发明的IV式化合物是镇静剂、安定剂和肌肉松弛剂，可用于哺乳动物和鸟类。
• 1-[(Aminooxy)-methyl]-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04009175A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R'o and R"o are hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; R.sub.1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, nitro, trifluoromethyl, or alkylthio in which the alkyl moiety is of 1 to 3 carbon atoms, inclusive; R.sub.2 is phenyl, o-chlorophenyl, 0-fluorophenyl, 2,6-difluorophenyl and 2-pyridyl are prepared by multistep reactions from compounds of formula I: ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are defined as above and X is chlorine or bromine. Compounds of formula III, intermediates in the preparation thereof, Schiff's bases of compounds IIIA (III in which R'o and R"o are hydrogen), and the pharmacologically acceptable acid addition salts are useful in birds and mammals, including man, as sedatives, antianxiety, antidepressant, anticonvulsive, and muscular relaxing agents.

  分子式为：##STR1## 其中R'o和R"o为氢或1至3个碳原子的烷基；R.sub.1为氢、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基或烷基硫醚，其中烷基部分为1至3个碳原子；R.sub.2为苯基、邻氯苯基、邻氟苯基、2,6-二氟苯基和2-吡啶基，是由分子式I的化合物经多步反应制备而成：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义，X为氯或溴。分子式III的化合物，其制备中间体，化合物IIIA（III中R'o和R"o为氢的席夫碱）以及药理学上可接受的酸加成盐在鸟类和哺乳动物，包括人类中，可用作镇静剂、抗焦虑、抗抑郁、抗癫痫和肌肉松弛剂。
• Antihypertensive use of triazolobenzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04455307A1

  公开（公告）日：1984-06-19

  This specification concerns the use to treat hypertension in mammals of novel and known 4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, known 4H-s-triazolo[4,3-a][1,3,4]benzotriazepines and 2,4-dihydro-2-alkyl-1H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-ones, and novel 2,4-dihydro-2-alkyl-1H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin-1-thiones.

  本规范涉及使用新型和已知的4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平、已知的4H-s-三唑并[4,3-a][1,3,4]苯三氮平和2,4-二氢-2-烷基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平-1-酮以及新型2,4-二氢-2-烷基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平-1-硫醇治疗哺乳动物的高血压。
• 1-Piperazino-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03996230A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  1-Piperazino-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines of the formula II: ##SPC1## wherein R is hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, or .beta.-hydroxyethyl; wherein R.sub.1 is hydrogen or alkyl defined as above; and wherein R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, alkyl as defined above, fluoro, chloro, bromo, nitro or trifluoromethyl, are obtained by reacting a compound of the formula I: ##SPC2## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are defined as above and wherein X is chloro or bromo with a piperazine of the formula: ##SPC3## Wherein R is defined as above. The compounds of the formula II and their pharmacologically acceptable acid addition salts thereof, have tranquilizing, sedative and anti-depressant effects, and are useful for suppression of anxiety and depression in mammals and birds.

  式II的1-哌嗪基-6-(2-吡啶基)-4H-s-三唑[4,3-a][1,4]苯二氮平，其中R为氢，1至3个碳原子的烷基或β-羟乙基；R1为氢或上述定义的烷基；R2和R3为氢，上述定义的烷基，氟，氯，溴，硝基或三氟甲基。该化合物通过将式I的化合物与式的哌嗪反应获得：其中R1，R2和R3如上所述，X为氯或溴。式II的化合物及其药学上可接受的酸盐具有镇静，催眠和抗抑郁作用，并且对于哺乳动物和鸟类的焦虑和抑郁症状的抑制是有用的。
• Preparation of triazolo benzodiazepines and novel compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03954728A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel preparations of triazolobenzodiazepines are disclosed. Novel 6-pyridyl-4H-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepines and novel intermediates are also disclosed which are useful as anti-convulsants, muscle relaxants and sedative agents.

  本发明揭示了三唑并苯二氮平的新制备方法。同时还揭示了新的6-吡啶基-4H-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮平和新的中间体，这些物质可用作抗惊厥药、肌肉松弛剂和镇静剂。