(-)-epiepoformin | 1190605-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-epiepoformin
• 英文别名: epi-epoformin；(1S,5R,6S)-5-hydroxy-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 1190605-56-1
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: WCZPXJJNPSYRIV-PRMYIZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl acetate 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-epiepoformin
  参考文献：
  名称：

  Concise chemoenzymatic synthesis of gabosine A, ent-epoformin and ent-epiepoformin

  摘要：

  An efficient methodology has been developed to synthesize three related enantiomerically pure natural and unnatural compounds, based on a chemoenzymatic approach. We confirmed the usefulness of 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol derived from a biotransformation of toluene, as a starting material in a rational and versatile route to produce gabosines and methyl substituted epoxycyclohexenones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.004

文献信息

• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).