phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1075217-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1075217-38-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 435.503
• InChiKey: IRENPCQJQWUOEI-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the putative minimal FGF binding motif heparan sulfate trisaccharides by an orthogonal protecting group strategy

  摘要：

  The synthesis of two trisaccharides, the putative minimal heparan sulfate sequences responsible for binding to acidic and basic fibroblast growth factors, respectively, is described from a common protected intermediate using an orthogonal protecting group strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.021
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基甲醛二甲基缩醛 、 2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、40.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到phenyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-(1-naphthylmethylidene)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the putative minimal FGF binding motif heparan sulfate trisaccharides by an orthogonal protecting group strategy

  摘要：

  The synthesis of two trisaccharides, the putative minimal heparan sulfate sequences responsible for binding to acidic and basic fibroblast growth factors, respectively, is described from a common protected intermediate using an orthogonal protecting group strategy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.021