4-bromo-5-iodo-2-phenylthiazole | 1393673-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-iodo-2-phenylthiazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-iodo-2-phenylthiazole；4-bromo-5-iodo-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1393673-10-3
• 化学式: C₉H₅BrINS
• 分子量: 366.02
• InChiKey: SEWASRJOSRZDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-iodo-2-phenylthiazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-Phenyl-4-[2-phenyl-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazol-5-yl]-5-(2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  高度灵活的π扩展环辛酸酯：具有头对尾连接的环状噻唑四聚体

  摘要：

  快速翻转：设计并合成了从头到尾的环状噻唑四聚体，它们代表了柔性的π膨胀的环辛酸酯。从头到尾排列的稠合噻唑环的存在会导致浅鞍形π共轭分子的牢固柱状堆积，6.8 kcal mol -1的异常低的反转势垒以及还原诱导的完全平面化芳香环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201201265
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-bromo-5-iodo-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  高度灵活的π扩展环辛酸酯：具有头对尾连接的环状噻唑四聚体

  摘要：

  快速翻转：设计并合成了从头到尾的环状噻唑四聚体，它们代表了柔性的π膨胀的环辛酸酯。从头到尾排列的稠合噻唑环的存在会导致浅鞍形π共轭分子的牢固柱状堆积，6.8 kcal mol -1的异常低的反转势垒以及还原诱导的完全平面化芳香环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201201265

文献信息

• “Snapshot” Trapping of Multiple Transient Azolyllithiums in Batch
  作者：Kengo Inoue、Yuxuan Feng、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1002/chem.202101256

  日期：2021.7.16

  Recent developments in flow microreactor technology have allowed the use of transient organolithium compounds that cannot be realized in a batch reactor. However, trapping the transient aryllithiums in a “halogen dance” is still challenging. Herein is reported the trapping of such short-lived azolyllithiums in a batch reactor by developing a finely tuned in situ zincation using zinc halide diamine

  流动微反应器技术的最新发展允许使用间歇式反应器无法实现的瞬态有机锂化合物。然而，在“卤素舞蹈”中捕获瞬态芳基锂仍然具有挑战性。本文报道了通过使用卤化锌二胺配合物开发微调的原位锌化，在间歇反应器中捕获这种短寿命的唑基锂。The reaction rate is controlled by the appropriate choice of diamine ligand. 该反应操作简单，可在 0 °C 下进行，在多克规模上具有高重现性。该方法适用于广泛的溴化唑，允许去质子功能化，用于生物活性唑的两种结构异构体的简明发散合成。
• Light‐Controlled Reversible Modulation of Frontier Molecular Orbital Energy Levels in Trifluoromethylated Diarylethenes
  作者：Martin Herder、Fabian Eisenreich、Aurelio Bonasera、Anna Grafl、Lutz Grubert、Michael Pätzel、Jutta Schwarz、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/chem.201605511

  日期：2017.3.13

  the substitution pattern of DAE compounds, in particular using strongly electron‐accepting and chemically stable trifluoromethyl groups either in the periphery or at the reactive carbon atoms, allows for the precise tuning of frontier molecular orbital levels over a broad energy range and the generation of photoinduced shifts of more than 1 eV. Furthermore, the effect of different DAE architectures

  在双稳态光致变色分子中，双芳硫醚（DAE）具有鲜明的特征，即光异构化后，它们会对其π电子系统进行较大的调节，并伴随着HOMO / LUMO能量的显着变化，因此氧化/还原电位也随之升高。电子调制可用于远程控制电荷和能量转移过程，并可转换为DAE核心附近的功能实体，从而调节其性能。为了利用这样的光开关系统，重要的是精确地调节它们的HOMO和LUMO能级的绝对位置，并使这些能级的光致位移的程度最大化。在这里，我们提供了一项全面的研究，详细介绍了DAE化合物的取代方式如何变化，特别是在外围或反应性碳原子上使用具有强电子接受性和化学稳定性的三氟甲基，可以在宽泛的能量范围内精确调整前沿分子轨道的水平，并产生大于1 eV的光致位移。此外，还讨论了不同DAE体系结构对这些转移到相邻功能组的转导的影响。DAE基序外围的取代对光化学的影响很小，而活性碳原子上的三氟甲基化则严重干扰了异构化效率。但是，可以通过使