ethyl-3-(1-(2-hydroxyphenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1295507-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-3-(1-(2-hydroxyphenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1295507-31-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: UQDUNYQNPZOXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯丁烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl-3-(1-(2-hydroxyphenyl)ethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydrofunctionalization of Vinyl Phenol Derivatives with Heteroaromatics

  摘要：

  A hydroheteroarylation reaction of vinyl phenols using an alkyl chloride as the sacrificial hydride source is reported. The method tolerates a wide range of heterocycles as the exogenous nucleophile including indoles and pyrroles. The resulting products are easily processed to biologically relevant scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol200913r

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed hydroarylation of activated olefins
  作者：Ivana Fleischer、Jola Pospech

  DOI：10.1039/c4ra13647k

  日期：——

  A mild, regiospecific Brønsted acid-catalyzed hydroarylation of activated olefins, capable of the formation of quinone methide-like intermediates, has been investigated. Variously substituted 2- and 4-vinylphenols, 4-vinylaniline or 6-vinyl-naphthalen-2-ol were successfully implemented in a sequential protonation and Friedel–Crafts-type alkylation reaction of electron-rich arenes.

  研究了温和的，区域特异性的布朗斯台德酸催化的活化烯烃的加氢芳基化反应，该反应能够形成类似醌甲基化物的中间体。在富电子芳烃的顺序质子化和Friedel-Crafts型烷基化反应中，成功实现了各种取代的2-和4-乙烯基苯酚，4-乙烯基苯胺或6-乙烯基萘-2-醇。