(2Z,6E,8Z)-(10S,13R)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,10-dimethyl-13-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-2,6,8-trienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 127733-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,6E,8Z)-(10S,13R)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,10-dimethyl-13-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-2,6,8-trienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 127733-30-6
• 化学式: C₃₄H₆₈O₅Si₃
• 分子量: 641.167
• InChiKey: IISBGWJWLSNVOZ-JHNMXCEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,8Z)-(10S,13R)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,10-dimethyl-13-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-2,6,8-trienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 pyridinyl p-toluenesulfonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2-trimethylsilylethyl (2Z,6E,8Z,10S,13R)-15-hydroxy-17-[(4R)-3-(methoxymethyl)-2-oxo-1,3-thiazolidin-4-yl]-3,10-dimethyl-17-oxo-13-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptadeca-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-latrunculin A, an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica and its C-15 epimer

  摘要：

  Latrunculin A (1), an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica with potent inhibitory action on microfilament-mediated processes involved in cell division, was synthesized via a convergent approach. Construction of a major segment of the latrunculin backbone was accomplished by means of a three-component coupling of aldehyde 24, beta-keto ester 27, and phosphonium salt 26, which established the conjugated EZ-diene moiety of 31. The thiazolidinone subunit of 1 was elaborated in the form of 39 from L-cysteine and was linked to 35 without nitrogen protection. Final lactonization of 47 was carried out using the Mitsunobu protocol. A parallel sequence employing the epimeric seco acid 48 produced 15-epilatrunculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00046a008
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-7-(Benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-5-(phenylsulfonyl)heptyl tert-Butyldimethylsilyl Ether 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 乙醇 、 氢气 、 甲基氯化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2Z,6E,8Z)-(10S,13R)-15-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,10-dimethyl-13-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-2,6,8-trienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  White, James D.; Kawasaki, Motoji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4991 - 4993

  摘要：

  DOI：