2-(Trimethylsilyl)ethyl (10S,13R)-trans-trans-13-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-10-methyl-3-oxo-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,8-pentadecadienoate | 127761-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl (10S,13R)-trans-trans-13-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-10-methyl-3-oxo-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,8-pentadecadienoate
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl (10S,13R)-trans-trans-13-{[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-10-methyl-3-oxo-15-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6,8-pentadecadienoate
• CAS: 127761-76-6
• 化学式: C₃₃H₆₆O₆Si₃
• 分子量: 643.14
• InChiKey: IAZARAKEZQTCJV-FAYZGRCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl (10S,13R)-trans-trans-13-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-10-methyl-3-oxo-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,8-pentadecadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 pyridinyl p-toluenesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 methylcopper 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1R,4Z,7a'S,8E,10Z,12S,15R,17S)-5,12-dimethyl-7',7a'-dihydro-3'H,5'H-2,16-dioxaspiro[bicyclo[13.3.1]nonadecane-17,1'-thiazolo[3,4-c]oxazole]-4,8,10-triene-3,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-latrunculin A, an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica and its C-15 epimer

  摘要：

  Latrunculin A (1), an ichthyotoxic metabolite of the sponge Latrunculia magnifica with potent inhibitory action on microfilament-mediated processes involved in cell division, was synthesized via a convergent approach. Construction of a major segment of the latrunculin backbone was accomplished by means of a three-component coupling of aldehyde 24, beta-keto ester 27, and phosphonium salt 26, which established the conjugated EZ-diene moiety of 31. The thiazolidinone subunit of 1 was elaborated in the form of 39 from L-cysteine and was linked to 35 without nitrogen protection. Final lactonization of 47 was carried out using the Mitsunobu protocol. A parallel sequence employing the epimeric seco acid 48 produced 15-epilatrunculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00046a008
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S)-7-(Benzyloxy)-3-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-6-methylheptyl tert-Butyldimethylsilyl Ether 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl (10S,13R)-trans-trans-13-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-10-methyl-3-oxo-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6,8-pentadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  White, James D.; Kawasaki, Motoji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4991 - 4993

  摘要：

  DOI：