1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenone | 1360456-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenone
• CAS: 1360456-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WVSBNCDERBLCLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(5-(tert-butyl)isoxazol-3-yl)-3-(4-(5-(3-methoxy-4-(2-morpholinoethoxy)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现 3,5-diaryl-1H-pyrazol-based ureas 作为有效的 RET 抑制剂

  摘要：

  转染期间重排 (RET) 是抗肿瘤药物开发的一个有前途的目标。多激酶抑制剂 (MKI) 已被开发用于 RET 驱动的癌症，但在疾病控制方面显示出有限的功效。两种选择性 RET 抑制剂于 2020 年获得 FDA 批准，并证明具有强大的临床疗效。然而，仍然非常需要发现具有高靶向选择性和提高安全性的新型 RET 抑制剂。在此，我们报道了一类基于 3,5-二芳基-1H-吡唑的脲类作为新的 RET 抑制剂。代表性化合物17a/b对其他激酶表现出高选择性，并有效抑制含有野生型或看门人突变 (V804M) 的同基因 BaF3-CCDC6-RET 细胞。它们还对具有溶剂前沿突变的 BaF3-CCDC6-RET-G810C 表现出中等效力。化合物17b显示出更好的药代动力学特性，并在 BaF3-CCDC6-RET-V804M 异种移植模型中证明了有希望的口服体内抗肿瘤功效。它可以作为一种新的先导化合物用于进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115237
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 香草醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮单独作为抗胶质母细胞瘤干细胞剂或作为使用碳点作为纳米载体的纳米颗粒制剂

  摘要：

  目前胶质母细胞瘤的预后令人沮丧。耐药性胶质母细胞瘤干细胞 (GSC) 和大多数药物未能在肿瘤内达到治疗水平仍然是成功治疗的巨大障碍。查尔酮是芳香酮，被证明可以减少包括胶质母细胞瘤在内的癌症的恶性特性。纳米药物可以增加药物积累和肿瘤细胞死亡。碳点是很有前途的纳米载体，可以很容易地用靶向肿瘤的配体和抗癌药物进行功能化。因此，我们合成了一系列 4'-氨基查耳酮，其基本原理是氨基将充当“手柄”以促进与碳点的共价连接，并测试了它们对 GSC 的细胞毒性。我们生成了 31 个查耳酮（22 个 4'-氨基和 9 个 4' 衍生物），包括 5 个新型查耳酮，在所有 GSC 线中50低于 10 µM。在确认 4-氨基不是活性药效团的一部分后，查尔酮连接到转铁蛋白共轭碳点上。这些缀合物比游离查尔酮具有显着更多的细胞毒性，C-dot-transferrin-2,5，二甲氧基查耳酮缀合物可诱导高达 100 倍的 GSC

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14071465

文献信息

• Synthesis of Curcumin Mimics Library with α,β-Unsaturated Carbonyl Aromatic Group and their Inhibitory Effect against Adipocyte Differentiation of 3T3-L1
  作者：Young Woo Eom、Ho Bum Woo、Chan Mug Ahn、Seokjoon Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3923

  日期：2013.12.20