5-deoxy-5-<(S)-(ethoxy)ethylphosphinyl>-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 129314-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-<(S)-(ethoxy)ethylphosphinyl>-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[[ethoxy(ethyl)phosphoryl]methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 129314-05-2
• 化学式: C₁₃H₂₅O₆P
• 分子量: 308.312
• InChiKey: FLONEMHJQJPMFI-KZKPEIIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-<(S)-(ethoxy)ethylphosphinyl>-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 、 乙酸酐 、 红铝 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANAYA, TADASHI;SHIGETOH, NOBUYUKI;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 421-427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 、 P-乙基-亚膦酸二乙酯 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANAYA, TADASHI;SHIGETOH, NOBUYUKI;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 421-427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2,4-Tri-<i>O</i>-acetyl-5-deoxy-5-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-ethylphosphino and phenylphosphino]-3-<i>O</i>-methyl-α,β-D-xylopyranoses and Their Phosphinothioyl Derivatives
  作者：Tadashi Hanaya、Nobuyuki Shigetoh、Hiroshi Yamamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg

  DOI：10.1246/bcsj.63.421

  日期：1990.2

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d) were prepared from 5-deoxy-5-[(R)- and (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses in two steps. Reduction of 8a–d and their 5-(phenylphosphinyl) congeners with trichlorosilane- triethylamine in benzene smoothly afforded the corresponding title 5-deoxy-5-phosphino-D-xylopyranoses

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d)由 5-deoxy-5-[(R)- 和 (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses 分两步制备。用三氯硅烷-三乙胺在苯中还原 8a-d 及其 5-（苯基膦基）同系物，可顺利得到相应的标题 5-脱氧-5-膦基-D-吡喃木糖（9a-d 和 14a-d），而不会引起环反转-磷原子。在苯中用硫处理 9a-d 和 14a-d 有效地提供了相应的（硫代膦酰基）环内 D-吡喃木糖。这些新获得的化合物的结构和构象分配是基于质量和 NMR（1H 和 31P）光谱数据进行的。