ethyl 6-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate | 1352626-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1352626-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃N₃O₆
• 分子量: 453.375
• InChiKey: VATRGWOWTDLNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与二氢嘧啶衍生物结合作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的新型高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000402
• 作为产物：
  描述：

  苯基脲 、 对硝基苯甲醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 6-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1-phenyl-6-(trifluoromethyl)hexahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二氢嘧啶衍生物结合作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的新型高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000402