N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester | 59189-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester
• 英文别名: N-(N^α-benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-L-isoleucine-methyl ester；N-(N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophyl)-L-isoleucin-methylester；methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 59189-00-3
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: GMCJJZADXGLDHH-RTFZILSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  703.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  109.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 钯 作用下， 生成 L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 154,170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-carbobenzyloxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的TSPO配体含N-乙酰氨甲酰二肽的设计，合成和抗焦虑活性评估＃

  摘要：

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0

  DOI：

  10.2174/1573406415666181119164846

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Alexis Coste、Mathieu Toumi、Karen Wright、Vanessa Razafimahaléo、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol8015513

  日期：2008.9.1

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.
• Design, Synthesis and Anxiolytic Activity Evaluation of N-Acyltryptophanyl- Containing Dipeptides, Potential TSPO Ligands#
  作者：Tatiana A. Gudasheva、Olga A. Deeva、Grigory V. Mokrov、Alina S. Dyabina、Milada A. Yarkova、Sergey B. Seredenin

  DOI：10.2174/1573406415666181119164846

  日期：2019.5.20

  (N-carbobenzoxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine amide) demonstrated a high anxiolytic-like effect in the doses of 0.05–1.0 mg/kg i.p. comparable with that of diazepam. Compound GD-23 was also active in the open field test when was administered orally in the doses of 0.1-5.0 mg/kg. The involvement of TSPO receptor in the mechanism of anxiolytic-like activity of new compounds was proved by the antagonism of compound

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0
• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 154,170
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——