L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester | 109094-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophyl-L-isoleucinate；H₂N-Trp-Ile-OMe；N-L-tryptophyl-L-isoleucine-methyl ester；N-L-Tryptophyl-L-isoleucin-methylester；methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoate
• CAS: 109094-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: RMMIPIQZAURKHP-PJODQICGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 Boc-Glu(OBzl)-Phg-Trp-Ile-OMe
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 L-tryptophanyl-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e

文献信息

• Selective Inhibitors of the Serine Protease Plasmin:  Probing the S3 and S3‘ Subsites Using a Combinatorial Library
  作者：Fengtian Xue、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jm050488k

  日期：2005.11.1

  A combinatorial library of 400 serine protease inhibitors with the general structure Cbz-X-aa-Trp-cyclohexanone-Trp-Y-aa-OH has been constructed. The library was synthesized on the solid phase using mix-and-split synthesis, where 20 different amino acids were incorporated at both the X-aa and Y-aa positions. These two positions correspond to the S3 and S3' subsites of the active site. Iterative deconvolution was used to identify hits from the library. The library was screened against four serine proteases: plasmin, kallikrein, thrombin, and trypsin. Seven inhibitors from the library that showed promising activities were resynthesized using solutionphase methods. Four of these compounds were good inhibitors of plasmin with IC50 values in the range of 2.7 - 3.6 mu M. The most potent of these inhibitors showed > 150-fold selectivity for plasmin when compared to the other three serine proteases.
• Wieland et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 154,170
  作者：Wieland et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Removal of Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) Groups Under Mild Conditions
  作者：Jianjun Jiang、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919408013818

  日期：1994.1

  N-Fluorenylmethoxycarbonyl groups may be removed by potassium fluoride/18-crown-6 in the presence of methyl, ethyl, tert-butyl, benzyl, and p-methoxybenzyl esters.