11-[5-(11-hydroxy-undeca-1,9-diynyl)-furan-2-yl]-undeca-2,10-diyn-1-ol | 913344-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-[5-(11-hydroxy-undeca-1,9-diynyl)-furan-2-yl]-undeca-2,10-diyn-1-ol
• 英文别名: 11-[5-(11-hydroxyundeca-1,9-diynyl)furan-2-yl]undeca-2,10-diyn-1-ol
• CAS: 913344-72-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: DWZSTMXLKVIVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[5-(11-hydroxy-undeca-1,9-diynyl)-furan-2-yl]-undeca-2,10-diyn-1-ol 在 indium(III) triflate 、 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到11-[5-(11-oxo-undec-9-en-1-ynyl)-furan-2-yl]-undec-2-en-10-ynal
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Adociacetylene B

  摘要：

  A catalytic enantioselective total synthesis of adociacetylene B (2) in five steps is reported. The efficiency of this synthesis was enabled by an asymmetric zinc alkynylation catalyzed by the proline-derived ligand (1).

  DOI：

  10.1021/ol0615836
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二炔 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 11-[5-(11-hydroxy-undeca-1,9-diynyl)-furan-2-yl]-undeca-2,10-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Adociacetylene B

  摘要：

  A catalytic enantioselective total synthesis of adociacetylene B (2) in five steps is reported. The efficiency of this synthesis was enabled by an asymmetric zinc alkynylation catalyzed by the proline-derived ligand (1).

  DOI：

  10.1021/ol0615836

文献信息

• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Adociacetylene B
  作者：Barry M. Trost、Andrew H. Weiss

  DOI：10.1021/ol0615836

  日期：2006.9.1

  A catalytic enantioselective total synthesis of adociacetylene B (2) in five steps is reported. The efficiency of this synthesis was enabled by an asymmetric zinc alkynylation catalyzed by the proline-derived ligand (1).