(R,E)-13-(5-((R,E)-11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)trideca-9-en-1,12-diynyl)furan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)trideca-4-en-1,12-diyn-3-ol | 1441238-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R,E)-13-(5-((R,E)-11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)trideca-9-en-1,12-diynyl)furan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)trideca-4-en-1,12-diyn-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-13-[5-[(E,11R)-11-hydroxy-13-trimethylsilyltridec-9-en-1,12-diynyl]furan-2-yl]-1-trimethylsilyltridec-4-en-1,12-diyn-3-ol
• CAS: 1441238-39-6
• 化学式: C₃₆H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 588.978
• InChiKey: UCEJFNKNEFZQFJ-DGIKZUSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-[5-(11-hydroxy-undeca-1,9-diynyl)-furan-2-yl]-undeca-2,10-diyn-1-ol 在 indium(III) triflate 、 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (R,E)-13-(5-((R,E)-11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)trideca-9-en-1,12-diynyl)furan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)trideca-4-en-1,12-diyn-3-ol 、 (S,E)-13-(5-((R,E)-11-hydroxy-13-(trimethylsilyl)trideca-9-en-1,12-diynyl)furan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)trideca-4-en-1,12-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Zn-ProPhenol 催化不对称炔烃加成的发展：手性炔丙醇的合成

  摘要：

  报告了一种通用且实用的锌催化对映选择性炔烃加成方法的开发。市售的 ProPhenol 配体 ( 1 ) 有助于以高产率和对映选择性将各种炔基锌添加到芳基、脂肪族和 α,β-不饱和醛中。对该反应机理的新见解导致试剂化学计量的显着减少，从而能够使用珍贵的炔烃并避免使用过量的二甲基锌。来自该反应的对映体富集的炔丙醇用作多功能合成中间体，并且能够有效合成多种复杂的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202085