(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-fluoropropionic acid | 36369-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-fluoropropionic acid
• 英文别名: N-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-fluoro-D-alanine；(2S)-3-fluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 36369-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄
• 分子量: 241.219
• InChiKey: FXFJJOJQOPXMPP-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-fluoropropionic acid 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(S)-3-氟丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the antibacterial 3-fluoro-d-alanine

  摘要：

  The wide spectrum antibacterial 3-fluoro-D-alanine (S)-9 has been stereoselectively synthesized via ''chiral sulfoxide chemistry''. Key steps are the azidation of the alpha-fluoro alpha'-sulfinyl alcohol (2S,R-s)-1 under Mitsunobu conditions and the one-pot transformation of the N-Cbz alpha-sulfinyl amine (2R,R-s)-5 into the N-Cbz aminoalcohol (S)-7, through a ''non-oxidative Pummerer reaction''. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00334-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 氟化氢吡啶 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-fluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  （2R）-和（2S）-3-氟丙氨酸及其N-甲基衍生物：在肽支架中的合成和掺入。

  摘要：

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062434q

文献信息

• US4309342A
  申请人：——

  公开号：US4309342A

  公开（公告）日：1982-01-05
• (2<i>R</i>)- and (2<i>S</i>)-3-Fluoroalanine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives:  Synthesis and Incorporation in Peptide Scaffolds
  作者：Hamid R. Hoveyda、Jean-François Pinault

  DOI：10.1021/ol062434q

  日期：2006.12.1

  A convergent synthetic methodology has been developed to access both (2S)- and (2R)-3-fluoroalanine and their corresponding N-methyl analogues, in optically pure form, through a common oxazolidinone intermediate that can be obtained from L- or D-serine. In addition, a procedure for incorporation of these unnatural amino acids in peptide scaffolds is also disclosed herein that minimizes the occurrence

  已开发出一种收敛的合成方法，以通过可从L-或D-获得的常见恶唑烷酮中间体获得光学纯净形式的（2S）-和（2R）-3-氟丙氨酸及其相应的N-甲基类似物丝氨酸。另外，本文还公开了将这些非天然氨基酸掺入肽支架中的方法，其使酰胺键形成过程中β-消除的发生最小化。[反应：看文字]
• Stereoselective synthesis of the antibacterial 3-fluoro-d-alanine
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giancarlo Cavicchio、Marcello Crucianelli、Andrea Poggiali、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00334-0

  日期：1997.8

  The wide spectrum antibacterial 3-fluoro-D-alanine (S)-9 has been stereoselectively synthesized via ''chiral sulfoxide chemistry''. Key steps are the azidation of the alpha-fluoro alpha'-sulfinyl alcohol (2S,R-s)-1 under Mitsunobu conditions and the one-pot transformation of the N-Cbz alpha-sulfinyl amine (2R,R-s)-5 into the N-Cbz aminoalcohol (S)-7, through a ''non-oxidative Pummerer reaction''. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.