ethyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylglycinate | 93744-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylglycinate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylamino)acetate
• CAS: 93744-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD03082828
• 分子量: 223.229
• InChiKey: RBJSJGMEPLUKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylglycinate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Photo-accelerated “click” reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes for bioorthogonal ligation

  摘要：

  一种新颖的光点击连接反应在405纳米光照射下，建立了二芳基苯酮和环张力炔之间的反应，表现出良好的生物正交性。

  DOI：

  10.1039/c9cc02882j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 溴乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.2%的产率得到ethyl benzo[d][1,3]dioxol-5-ylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Photo-accelerated “click” reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes for bioorthogonal ligation

  摘要：

  一种新颖的光点击连接反应在405纳米光照射下，建立了二芳基苯酮和环张力炔之间的反应，表现出良好的生物正交性。

  DOI：

  10.1039/c9cc02882j

文献信息

• Flexibility of small molecular CD4 mimics as HIV entry inhibitors
  作者：Takuya Kobayakawa、Nami Ohashi、Yuki Hirota、Kohei Takahashi、Yuko Yamada、Tetsuo Narumi、Kazuhisa Yoshimura、Shuzo Matsushita、Shigeyoshi Harada、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.011

  日期：2018.11

  structural features, an aromatic ring, an oxalamide linker and a piperidine moiety. We have shown previously that introduction of a cyclohexyl group and a guanidine group into the piperidine moiety and a fluorine atom at the meta-position of the aromatic ring leads to a significant increase in the anti-HIV activity. In the current study, the effects of conformational flexibility were investigated by

  CD4模拟物（例如YIR-821及其衍生物）是抑制HIV-1 gp120的Phe43腔与宿主CD4之间相互作用的小分子，这种相互作用涉及HIV进入细胞。已知的CD4模拟物通常具有三个结构特征，芳环，草酰胺键和哌啶部分。先前我们已经表明，将环己基和胍基引入哌啶部分，在间位引入氟原子芳环的-位导致抗HIV活性的显着增加。在当前的研究中，通过在草酰胺连接体和芳族部分之间的连接处引入吲哚型基团或通过用甘氨酸连接体取代草酰胺连接体来研究构象柔韧性的影响。这导致了具有高抗HIV活性的化合物的开发，显示了连接区对于高抗HIV活性表达的重要性。预期目前的数据可用于新型CD4模拟分子的未来设计。
• Photo-accelerated “click” reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes for bioorthogonal ligation
  作者：Xiaocui Zhang、Xueting Wu、Shichao Jiang、Jingshuo Gao、Zhuojun Yao、Jiajie Deng、Linmeng Zhang、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/c9cc02882j

  日期：——

  A novel photo-click ligation reaction between diarylsydnones and ring-strained alkynes, exhibiting decent bioorthogonality, was established under 405 nm light irradiation.

  一种新颖的光点击连接反应在405纳米光照射下，建立了二芳基苯酮和环张力炔之间的反应，表现出良好的生物正交性。
• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。
• Myoglobin-catalyzed intermolecular carbene N–H insertion with arylamine substrates
  作者：Gopeekrishnan Sreenilayam、Rudi Fasan

  DOI：10.1039/c4cc08753d

  日期：——

  Engineered variants of sperm whale myoglobin efficiently catalyze the insertion of α-diazo esters into the N–H bond of arylamines, featuring a combination of high chemoselectivity, elevated turnover numbers, and broad substrate scope.

  工程改造的抹香鲸肌红蛋白有效地催化α-重氮酯插入芳胺的N-H键，具有高化学选择性、较高的周转数和广泛的底物范围。
• 一种N-芳基甘氨酸酯类衍生物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）（哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院）

  公开号：CN111333526B

  公开（公告）日：2023-02-28

  一种N‑芳基甘氨酸酯类衍生物的制备方法，本发明涉及一种N‑芳基甘氨酸酯类衍生物的制备方法。本发明的目的是为了解决现有方法合成N‑芳基甘氨酸酯类衍生物步骤繁琐且污染环境的问题，本发明在室温下，将芳基一级胺类化合物、重氮乙酸乙酯、反应助剂和光催化剂溶解在有机溶剂中，混合均匀，再置于蓝色LEDs灯下进行反应，然后减压蒸馏除去溶剂，再分离纯化，即完成；本发明解决了现有N‑芳基甘氨酸酯类衍生物合成需要高温、生物催化剂或金属有机框架等导致的耗能高、成本高且污染环境的问题，寻求到了一条绿色高效、条件温和、方法简单、操作方便且产率高的合成N‑芳基甘氨酸酯类衍生物的路线，本发明应用于有机合成领域。