3a,7a-trans-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3a,7a-trans-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindol-2-one
• 英文别名: (3aS,7R,7aS)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KVHLVHTZZOIXEF-RWSFTLGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,7a-trans-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-Lycorane
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基金属化合物与环状硝基烯丙基乙酸酯的不对称硝基烯丙基化反应及其在有机合成中的应用

  摘要：

  描述了芳基硼酸和芳基氯化锌与环状硝基乙酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化硝基烯丙基化反应。催化剂筛选表明，[Rh(OH)(COD)]2 和旋光纯二萘乙酸的铑配合物是芳基硼酸与 2-硝基环己-2-烯基酯硝基烯丙基化的最佳催化剂，具有良好的收率和较高的对映选择性。到 99% ee。由 Rh(acac)(C2H4)2 和 (R)-binap 制备的铑配合物在 0 °C 下有效催化芳基氯化锌与 2-硝基环己-2-烯基乙酸酯的硝基烯丙基化反应，产率高达 93%，并且高达 96 % ee 的对映选择性。以此反应为起点制备了许多具有高光学纯度的合成有用的中间体：从 3,4-亚甲基二氧苯基氯化锌与 2- 的不对称硝基烯丙基化开始，实现了总产率为 53% 的光学纯 (+)-β-lycorane 和总产率为 52% 的 (+)-γ-lycorane 的简洁全合成。硝基环己-2-烯基乙酸酯。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600275
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 cesium fluoride 、 hexadecyltrimethylammonium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 3a,7a-trans-7,7a-trans-7-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)octahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester

  摘要：

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.

  DOI：

  10.1021/ol0341905