(1R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptadec-3-yn-1-ol | 619315-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptadec-3-yn-1-ol
• CAS: 619315-57-0
• 化学式: C₃₈H₅₈O₄Si
• 分子量: 606.962
• InChiKey: SDWYFIISTFMCFW-WLNFAGPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptadec-3-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1S)-1-[(2R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic selenocyclization in 2-ene-1,5-diol systems: unexpected oxetane vs. tetrahydrofuran formation

  摘要：

  Electrophile-induced cyclization of (E)- and (Z)-2-ene-1,5-diols to tetrahydrofurans and oxetanes is described. Significant differences between the present report and previous work have been noted. A tentative model is proposed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01134-7
• 作为产物：
  描述：

  十三酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 (S)-alpine borane 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (1R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptadec-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic selenocyclization in 2-ene-1,5-diol systems: unexpected oxetane vs. tetrahydrofuran formation

  摘要：

  Electrophile-induced cyclization of (E)- and (Z)-2-ene-1,5-diols to tetrahydrofurans and oxetanes is described. Significant differences between the present report and previous work have been noted. A tentative model is proposed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01134-7