methyl 6-O-(4-O-[6-O-[4-O-(6-O-[4-O-[α-D-glucopyranosyl]-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl)-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl]-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1256814-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(4-O-[6-O-[4-O-(6-O-[4-O-[α-D-glucopyranosyl]-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl)-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl]-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(a1-4)ManANAc(b1-6)Glc(a1-4)ManANAc(b1-6)Glc(a1-4)ManANAc(b1-6)a-Glc1Me；(2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-2-carboxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1256814-92-2
• 化学式: C₄₉H₇₇N₃O₃₉
• 分子量: 1332.15
• InChiKey: LEYOCIVEUXMJNK-WOIORBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  652
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Glc(a1-4)ManAN(b1-6)Glc(a1-4)ManAN(b1-6)Glc(a1-4)ManAN(b1-6)a-Glc1Me 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.8 mg的产率得到methyl 6-O-(4-O-[6-O-[4-O-(6-O-[4-O-[α-D-glucopyranosyl]-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl)-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl]-α-D-glucopyranosyl]-6-oxy-2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mannosazide铀酸甲酯供体。糖基化特性及其在构建β-ManNAcA寡糖中的应用

  摘要：

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo101779v