benzothiazol-2-yl 2-O-(α-bromo-m-xylyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 421594-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzothiazol-2-yl 2-O-(α-bromo-m-xylyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 421594-00-5
• 化学式: C₄₂H₄₀BrNO₅S₂
• 分子量: 782.819
• InChiKey: XCKPCNALRMNLRP-LJMJLPNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothiazol-2-yl 2-O-(α-bromo-m-xylyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 methyl 6,2'-O-(m-xylyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzothiazol-2-yl 2-O-(α-bromo-m-xylyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8