para-nitrophenyl 6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranoside | 704892-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-nitrophenyl 6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-nitrophenyl 6-azido-6-deoxy-β-galactopyranoside；4-nitrophenyl 6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
• CAS: 704892-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₇
• 分子量: 326.266
• InChiKey: REENPGLKLWWHDH-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-nitrophenyl 6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4-nitrophenyl 6-amino-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of LacNAc mimetics employing novel donor substrates for enzymatic β1→4 galactosylation

  摘要：

  在研究作为供体结构的 C-6 修饰的 4-硝基苯基 δ-D-吡喃半乳糖苷时，δ-半乳糖苷酶（环状芽孢杆菌）显示出出人意料的广泛底物特异性，从而成功合成了各种双糖成分。

  DOI：

  10.1039/b400916a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 para-nitrophenyl 6-azido-6-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of LacNAc mimetics employing novel donor substrates for enzymatic β1→4 galactosylation

  摘要：

  在研究作为供体结构的 C-6 修饰的 4-硝基苯基 δ-D-吡喃半乳糖苷时，δ-半乳糖苷酶（环状芽孢杆菌）显示出出人意料的广泛底物特异性，从而成功合成了各种双糖成分。

  DOI：

  10.1039/b400916a

文献信息

• Synthesis of Novel Di- and Trisaccharide Mimetics with Non-Glycosidic Amino Bridges
  作者：Janna Neumann、Saskia Weingarten、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600958

  日期：2007.3

  Synthesis of novel di- and trisaccharides using enzymatic glycosylation, Dess–Martin oxidation and reductive amination allows rapid access to the target structures. Thus, a novel class of glycomimetics was obtained having nitrogen inserted as bridging atom between two non-anomeric positions. Novel di- and trisaccharide mimetics were designed using N-acetylglucosamine as a basis structure. A third monosaccharide

  使用酶促糖基化、Dess-Martin 氧化和还原胺化合成新型二糖和三糖可以快速获得目标结构。因此，获得了一类新的糖模拟物，其中插入了氮作为两个非异头位置之间的桥接原子。使用 N-乙酰氨基葡萄糖作为基础结构设计了新型二糖和三糖模拟物。第三个单糖单元通过非天然的糖 - 糖键连接，没有异头中心的参与。它们的合成通过氧化、糖基化和还原胺化进行，只需要几个步骤，因此可以快速获得目标结构。通过 Dess-Martin 氧化和随后的还原胺化实现了新型假双糖的生成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• A Strategy for Functional Proteomic Analysis of Glycosidase Activity from Cell Lysates
  作者：David J. Vocadlo、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.200454235

  日期：2004.10.11