1-乙基-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 | 30720-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1-乙基-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Aethyl-4-hydroxy-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin-5-carbonsaeureaethylester；1-Aethyl-4-Hydroxy-1H-pyrazolo(3,4-b)pyridin-5-carbonsaeureaethylester；1-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；1-ethyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl-1-ethyl-4-hydroxy-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 1-ethyl-4-oxo-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 30720-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: SBLCYEJKHYBVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl-4-ethoxy-1-(pent-4-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 二苯醚 作用下， 生成 1-乙基-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011

文献信息

• Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03966746A1

  公开（公告）日：1976-06-29

  4-Amino derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamides having the formula ##SPC1## Are disclosed. The novel compounds are useful as ataractic, analgesic, and hypotensive agents.

  揭示了具有以下结构式的吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺的4-氨基衍生物。这些新化合物可用作镇静、镇痛和降压剂。
• Pyrazolo[3',4'-2,3]pyrido[4,5-e]b-benzo-1,5-diazepinones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04012373A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  The new pyrazolo[3',4'-2,3]pyrido[4,5-e]b-benzo-1,5-diazepinone compounds having the general formula ##STR1## are useful as central nervous system depressants and anti-inflammatory agents. These compounds also increase the intracellular concentration of adenosine-3',5'-cyclic monophosphate.

  具有一般化学式##STR1##的新吡唑并[3',4'-2,3]吡啶并[4,5-e]b-苯并-1,5-二氮杂环己酮化合物可用作中枢神经系统抑制剂和抗炎药物。这些化合物还可以增加腺苷-3',5'-环磷酸单磷酸的细胞内浓度。
• Fused pyridopyridazine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06316438B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  Compounds of the formula are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  该式化合物可用作cGMP PDE特别是Type 5的抑制剂。
• Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06326379B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  Compounds of the formulas are useful as inhibitors of cGMP PDE, especially type V.

  这个句子的翻译是：具有这些化学式的化合物可用作cGMP PDE的抑制剂，特别是V型。
• Alcohol derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03983128A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Alcohol derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridines having the formula ##SPC1## And their acid addition salts are disclosed. The novel compounds are useful as central nervous system depressants and anti-inflammatory agents. In addition, the new compounds increase the intracellular concentration of adenosine-3',5'-cyclic monophosphate.

  本文披露了具有以下公式的吡唑并[3,4-b]吡啶的醇衍生物 ##SPC1## 以及它们的酸加成盐。这些新化合物可用作中枢神经系统抑制剂和抗炎剂。此外，新化合物可以增加腺苷酸酸3'，5'-环磷酸的细胞内浓度。