5,12-diethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole | 1034307-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,12-diethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
• 英文别名: 5, 12-diethyl-6, 7-diphenyl-5, 12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole；5,12-diethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
• CAS: 1034307-10-2
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂
• 分子量: 464.61
• InChiKey: YEPWNCAUGHMRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-diethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,1'-(5,12-diethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole-2,9-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑支架的区域选择性C2,9-甲酰化和C2,9-乙酰化修饰

  摘要：

  在SnCl 4或SnCl存在下，用二氯甲基甲基醚处理5,12-二烷基-6,7-二芳基取代的5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的区域选择性双甲酰化和乙酰化的有效方法在AlCl 3存在下，用乙酰氯与乙酰氯分别制得2，9-二甲酰基或2，9-二乙酰基衍生物。此外，当新的2,9-双（喹喔啉-2-基）-和2,9-双（苯并[ g ]喹喔啉-2-基）衍生物是通过微波促进SeO 2氧化含二乙酰基的底物而形成的。生成相应的二乙醛，然后使这些中间体分别与邻苯基苯二胺或2，3-二氨基萘反应。研究了一些5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的基本光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.015
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,12-diethyl-6,7-diphenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑支架的区域选择性C2,9-甲酰化和C2,9-乙酰化修饰

  摘要：

  在SnCl 4或SnCl存在下，用二氯甲基甲基醚处理5,12-二烷基-6,7-二芳基取代的5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的区域选择性双甲酰化和乙酰化的有效方法在AlCl 3存在下，用乙酰氯与乙酰氯分别制得2，9-二甲酰基或2，9-二乙酰基衍生物。此外，当新的2,9-双（喹喔啉-2-基）-和2,9-双（苯并[ g ]喹喔啉-2-基）衍生物是通过微波促进SeO 2氧化含二乙酰基的底物而形成的。生成相应的二乙醛，然后使这些中间体分别与邻苯基苯二胺或2，3-二氨基萘反应。研究了一些5,12-二氢吲哚并[3,2- a ]咔唑的基本光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.015

文献信息

• Palladium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Annulation via Transformations of Multiple C–H Bonds: One-Pot Synthesis of Diverse Indolo[3,2-<i>a</i>]carbazoles
  作者：K. Shiva Kumar、Siddi Ramulu Meesa、Praveen Kumar Naikawadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02465

  日期：2018.10.5

  A Pd-catalyzed novel cascade reaction has been developed for the synthesis of indolo[3,2a]carbazoles involving multiple C–H transformation–annulations between the indoles and alkynes. The method involves molecular oxygen as the sole oxidant and is an effective and step-economic process.

  已开发了一种钯催化的新型级联反应，用于吲哚[3,2 a ]咔唑的合成，涉及吲哚和炔烃之间的多次CH-H转化。该方法以分子氧作为唯一氧化剂，是一种有效且经济的步骤。
• An efficient synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles via the novel acid catalyzed reaction of indoles and diaryl-1,2-diones
  作者：Vijay Nair、Vidya Nandialath、Keecherikunnel G. Abhilash、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b803009j

  日期：——

  A mild and efficient one pot method for the synthesis of indolo[3,2-a]carbazole derivatives by the para-toluenesulfonic acid catalyzed condensation of indole with acyclic 1,2-diones is described. With cyclobutene-1,2-diones the reaction afforded indole substituted carbazole derivatives in good yield.

  报道了一种温和且高效的单锅法合成吲哚[3,2-a]咔唑衍生物的方法，该方法通过对甲苯磺酸催化的吲哚与开链1,2-二酮的缩合反应实现。使用环丁烯-1,2-二酮时，反应能以良好的产率得到吲哚取代的咔唑衍生物。
• Indolo[3,2-a]carbazoles as Engineered Materials for Optoelectronic Applications: Synthesis, Structural Insights, and Computational Screening
  作者：Krishan Kumar、Diksha Thakur、Anirban Karmakar、Subhendu Patra、Arun Kumar、Subrata Banik、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02561

  日期：2024.6.7