9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(3-(pyridin-4-yl)propyl)amino]demycarosylplatenomycin | 1033499-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(3-(pyridin-4-yl)propyl)amino]demycarosylplatenomycin
• 英文别名: [(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13R,14S,16R)-10-acetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-(dimethylamino)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-13-[methyl(3-pyridin-4-ylpropyl)amino]-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadec-11-en-4-yl] propanoate
• CAS: 1033499-21-6
• 化学式: C₄₂H₆₇N₃O₁₃
• 分子量: 822.006
• InChiKey: JENLNZYGIFHLQA-WZHAFVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(3-(pyridin-4-yl)propyl)amino]midecamycin 18-dimethylacetal 在 二氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 以41%的产率得到9-O-acetyl-12,13-dihydro-13-hydroxy-12-[N-methyl-N-(3-(pyridin-4-yl)propyl)amino]demycarosylplatenomycin
  参考文献：
  名称：

  新型16元大环内酯类药物在米德霉素A1和莫卡霉素的C-12和C-13位置修饰。第1部分：12,13-氨基甲酸酯和12-芳基烷基氨基-13-羟基类似物的合成和评估。

  摘要：

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.027

文献信息

• Novel 16-membered macrolides modified at C-12 and C-13 positions of midecamycin A1 and miokamycin. Part 1: Synthesis and evaluation of 12,13-carbamate and 12-arylalkylamino-13-hydroxy analogues
  作者：Tomoaki Miura、Ken-ichi Kurihara、Takeshi Furuuchi、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.027

  日期：2008.4.1

  Design and synthesis of 16-membered macrolides modified at the C-12 and 13 positions are described. The compounds we report here have an arylalkylamino group attached to the C-12 position of the macrolactone. Both types of derivatives, 12,13-cyclic carbamates and non-carbamate analogues, were synthesized via 12-amino-13-hydroxy intermediates derived from 12,13-epoxide that was prepared by selective

  描述了在C-12和13位修饰的16元大环内酯类化合物的设计和合成。我们在此报告的化合物具有连接在大内酯C-12位置上的芳基烷基氨基。两种类型的衍生物，即12,13-环氨基甲酸酯和非氨基甲酸酯类似物，都是通过衍生自12,13-环氧化物的12-氨基-13-羟基中间体合成的，该中间体是通过在C-12和C-13上进行选择性环氧化制备的职位。还通过中性糖的酸性水解来制备4'-羟基类似物。评价这些化合物对呼吸道病原体的体外抗菌活性。与相应的母体化合物相比，这些类似物中的一些表现出改善的活性。