methyl 4-(1-{2-[(2R)-2-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-5-oxo-1-pyrrolidinyl]ethyl}cyclopropyl)butanoate | 1369917-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-{2-[(2R)-2-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-5-oxo-1-pyrrolidinyl]ethyl}cyclopropyl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[1-[2-[(2R)-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]ethyl]cyclopropyl]butanoate
• CAS: 1369917-75-8
• 化学式: C₃₂H₅₁NO₅Si
• 分子量: 557.846
• InChiKey: AZDWCOQYRQCQBB-DGOQJICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-{2-[(2R)-2-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-5-oxo-1-pyrrolidinyl]ethyl}cyclopropyl)butanoate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-{1-[2-((2R)-2-{(1E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl}-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]cyclopropyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  4-碘丁酸甲酯 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 methyl 4-(1-{2-[(2R)-2-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-5-oxo-1-pyrrolidinyl]ethyl}cyclopropyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494