(5R)-5-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-2-pyrrolidinone | 1369917-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5R)-5-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1369917-65-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: WFACUFJHXYPEKI-QUJGQYFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-2-pyrrolidinone 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-{1-[2-((2R)-2-{(1E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]but-1-enyl}-5-oxopyrrolidin-1-yl)ethyl]cyclopropyl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium methanolate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 (5R)-5-{(1E,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(methoxymethyl)phenyl]-1-buten-1-yl}-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of an 8-Aza-5-thiaProstaglandin E1 Analog as a Highly Selective EP4 Receptor Agonist

  摘要：

  为了发现一种口服可用的EP4亚型选择性激动剂，合成并评估了一系列8-氮原子前列腺素E1（PGE1）类似物对PGE2受体亚型的亲和力。此外，还研究了这些化合物的结构-活性关系。在测试的化合物中，8-氮PGE1类似物6和8-氮-5-硫PGE1类似物12对EP4受体具有高效的亲和力、良好的功能活性和优异的亚型选择性。此外，这些类似物在人体肝微粒体中表现出良好的稳定性。因此，我们得出结论，这两系列的8-氮PGE1类似物可能是口服可用的EP4亚型选择性激动剂的有前景的化学先导物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1494