2-{(E)-3-[(4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-yl]-3-hydroxy-propenyl}-[1,4]benzoquinone | 1039359-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{(E)-3-[(4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-yl]-3-hydroxy-propenyl}-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-[(E)-3-[(7R)-7-ethenyl-7-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-2-benzofuran-1-yl]-3-oxoprop-1-enyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1039359-95-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: HSFCRZVLIBCLMC-XXIDSNJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(E)-3-[(4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-yl]-3-hydroxy-propenyl}-[1,4]benzoquinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以36.0 mg的产率得到(12aR,12bS)-1,2,12,12a-tetrahydro-8,11-dihydroxy-12b-methyl-12bH-tetrapheno[5,4-bc]furan-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6,7-dihydro-1-((E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)-7-methyl-7-vinylisobenzofuran-4-(5H)-one 在 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到2-{(E)-3-[(4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-yl]-3-hydroxy-propenyl}-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042