(S)-6,7-dihydro-1-((E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)-7-methyl-7-vinylisobenzofuran-4-(5H)-one | 1039359-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (S)-6,7-dihydro-1-((E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)-7-methyl-7-vinylisobenzofuran-4-(5H)-one
• 英文别名: (7R)-1-[(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-7-ethenyl-7-methyl-5,6-dihydro-2-benzofuran-4-one
• CAS: 1039359-94-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: ZRHRPJZDPLIPGQ-IMAOXBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,7-dihydro-1-((E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)-7-methyl-7-vinylisobenzofuran-4-(5H)-one 在 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到2-{(E)-3-[(4S,7S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methyl-7-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-1-yl]-3-hydroxy-propenyl}-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-((E)-1-hydroxy-3-(2,5-dimethoxyphenyl)allyl)-7-methyl-7-vinylisobenzofuran-4-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(S)-6,7-dihydro-1-((E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acryloyl)-7-methyl-7-vinylisobenzofuran-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 Diels-Alder Dienes 的乙烯基醌： (-)-Halenaquinone 的简明合成

  摘要：

  描述了 (-)-halenaquinone 的简明不对称合成。该合成具有非对映选择性 Heck 环化以设置四元中心以及涉及乙烯基醌的新型分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应。该合成是高度收敛的，并且具有最少数量的保护基团操作。

  DOI：

  10.1021/ja8035042