5-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-methylbenzofuran | 138854-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-methylbenzofuran
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-(3-methyl-5-phenylmethoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 138854-37-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: FXOBRGQNRLTURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-methylbenzofuran 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-苯并呋喃醇,2,3-二氢-2-[(4-甲氧苯基)甲基]-3-甲基-
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-苄氧基苯乙酮 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 以89%的产率得到5-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2，3-二氢-6-（3-苯氧基丙基）-2-（2-苯乙基）-5-苯并呋喃醇（L-670,630）的开发，它是一种有效的5-脂氧合酶的口服抑制剂。

  摘要：

  白三烯是变应性和炎性疾病的有效生物介质，通过5-脂氧合酶的作用从花生四烯酸衍生而来。在这项研究中，描述了在3位具有各种取代基的3,3,2-二氢-2,6-二取代的5-苯并呋喃醇系列化合物的合成和比较生物活性。评价来自每个系列的化合物在人外周血多形核（PMN）白细胞中抑制白三烯B4（LTB4）产生的能力以及在来自大鼠PMN白细胞的无细胞制剂中的5-脂氧合酶反应。给出了体内和体外各系列的构效关系。讨论了每个系列的生物利用度，代谢和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00085a019