3,3'-[7,12-bis-(1-hydroxy-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl]-bis-propionic acid dimethyl ester | 5594-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[7,12-bis-(1-hydroxy-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl]-bis-propionic acid dimethyl ester
• 英文别名: Haematoporphyrindimethylester；Haematoporphyrin
• CAS: 5594-29-6
• 化学式: C₃₆H₄₂N₄O₆
• 分子量: 626.753
• InChiKey: IPZCRVPHNHUAAF-HRBATZQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  150.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-[7,12-bis-(1-hydroxy-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl]-bis-propionic acid dimethyl ester 在 苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Disodium salt protoporphyrin IX
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hematoporphyrin and Protoporphyrin; a Conceptually New Approach

  摘要：

  原文翻译如下： 报道了使用一种新的替代方法合成原卟啉IX及其二钠盐的总合成，该方法取代了传统的MacDonald缩合反应。关键步骤是将新的非对称二碘二吡咯甲烷1与已知的二吡咯甲烷2反应。这两个片段的偶联直接导致卟啉3的形成，无需氧化剂。这种新方法非常适合在多100克的规模上合成高质量的原卟啉IX衍生物，而无需进行色谱分离。此外，这些制备完全不含任何动物来源的污染物，这在原卟啉IX衍生物的制造中代表了一个真正的改进。

  DOI：

  10.2533/chimia.2013.204
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 三氟甲磺酸 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 3,3'-[7,12-bis-(1-hydroxy-ethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-diyl]-bis-propionic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  血卟啉和原卟啉的全合成：概念上的新方法

  摘要：

  据报道，使用一种经典的麦克唐纳缩合的新方法，原卟啉phy及其二钠盐的全合成。关键步骤是新的不对称二碘二吡咯基甲烷1与已知的二吡咯基甲烷2的反应。两个片段的偶联直接导致卟啉3，而无需氧化剂。该新方法非常适合以高质量进行多100 g规模的原卟啉IX衍生物的合成，而无需进行色谱分离。此外，这些制剂完全不含任何动物来源的污染物，这代表了原卟啉IX衍生物生产中的真正改进。

  DOI：

  10.1021/op100036c

文献信息

• Stereoselektive Synthese des Nitrit-reduzierenden Cofaktors Häm d₁ausgehend von Hämatoporphyrin
  作者：Frank Romanowski、Gerhard Mai、Dirk Kusch、Franz-Peter Montforts、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/hlca.19960790607

  日期：1996.9.18

  Steroselective Synthesis of the Nitrite-Reducing Cofactor Heme d1 from Hematoporphyrin

  由血卟啉立体选择性合成亚硝酸盐还原辅因子血红素d 1。
• Riley, Dennis P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1980, vol. 10, p. 147 - 162
  作者：Riley, Dennis P.

  DOI：——

  日期：——
• Kusch, Dirk; Toellner, Elke; Lincke, Anngret, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 874 - 877
  作者：Kusch, Dirk、Toellner, Elke、Lincke, Anngret、Montforts, Franz-Peter

  DOI：——

  日期：——