1-biphenyl-4-yl-2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazole-1-yl)ethanone | 1451059-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazole-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[4-(Hydroxymethyl)triazol-1-yl]-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 1451059-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: WVXLDHHWBZHKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 sodium azide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到1-biphenyl-4-yl-2-(4-hydroxymethyl-[1,2,3]triazole-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aromatic a-Bromoketones, Sodium Azide and Terminal Acetylenes via Cu/Cu(OTf)₂-catalyzed Click Reaction under Microwave Irradiation

  摘要：

  在 Cu/Cu(OTf)2（经典方法，室温下的乙腈水溶液）和微波辐照（85 ℃ 下的 H2O）条件下，芳香族 a-溴酮与叠氮化钠和芳香族或脂肪族末端乙炔发生反应，经简单过滤后，最终产物为 1,4-二取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3043

文献信息

• Green and Facile Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click Reaction of α-Bromo Ketones, [bmim]N<sub>3</sub> and Terminal Acetylenes
  作者：Azadeh Fazeli、Hossein Oskooie、Yahya Beheshtiha、Majid Heravi、Hassan Valizadeh

  DOI：10.2174/15701786113109990036

  日期：2013.11

  An efficient and green one pot method is reported for regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3- triazoles. In this method, β-ketoazides are generated via in situ reaction between α-bromo ketones and 1-butyl-3- methylimidazolium azide [bmim]N3 in aqueous ethanol and reacted with terminal acetylenes using Cu-CuSO4 at room temperature to afford 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  报道了一种高效绿色的合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑的一锅法。在该方法中，通过α-溴酮与1-丁基-3-甲基咪唑锍叠氮[bmim]N3在乙醇水溶液中的原位反应生成β-酮叠氮，再与末端炔烃在室温下使用Cu-CuSO4反应，得到1,4-二取代的1,2,3-三氮唑。