(Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-phenylacetate | 519163-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-phenylacetate
• CAS: 519163-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: ITIRVYPNADGNFK-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-phenylacetate 在 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2RS,3aSR,3bSR,6RS,11bSR)-diethyl 10-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenyl-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters

  摘要：

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c2cc37796a
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 二叔丁基过氧化物 、 Eosin Y 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-(4-methoxyphenylimino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导扁桃酸与醇的氧化酯化：α-酮酯的新合成

  摘要：

  扁桃酸与醇的可见光诱导氧化酯化反应已被开发用于合成 α-酮酯。该反应具有无过渡金属、产率高、官能团耐受性广、操作简便等特点。 α-酮酯是许多生物活性化合物的重要单元，也是多种药物的有用前体，为α-酮酯提供了一种实用、中性且温和的合成方法。初步机理研究表明该反应通过自由基途径发生。

  DOI：

  10.1039/d4gc00249k

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Asymmetric Synthesis of α-Allyl-α-Aryl α-Amino Acids by Tandem Alkylation/π-Allylation of α-Iminoesters
  作者：John M. Curto、Joshua S. Dickstein、Simon Berritt、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol500506t

  日期：2014.4.4

  The first asymmetric synthesis of α-allyl-α-aryl α-amino acids by means of a three-component coupling of α-iminoesters, Grignard reagents, and cinnamyl acetate is reported. Notably, the enolate from the tandem process provides a much higher level of reactivity and selectivity than the same enolate generated via direct deprotonation, presumably due to differences in the solvation/aggregation state.

  报道了通过α-亚氨基酯、格氏试剂和乙酸肉桂酯的三组分偶联首次不对称合成α-烯丙基-α-芳基α-氨基酸。值得注意的是，与通过直接去质子化产生的相同烯醇化物相比，串联过程中的烯醇化物提供了更高水平的反应性和选择性，这可能是由于溶剂化/聚集状态的差异。一种去除高烯丙基胺保护基团的新方法可提供游离胺同系物。α-烯丙基提供了一种产生更多有价值的 α-氨基酸结构的方法，例如通过闭环复分解产生更高的 α-芳基-脯氨酸环同系物。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Imino Esters by a Phosphoric Acid
  作者：Qiang Kang、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/adsc.200700235

  日期：2007.7.2

  Chiral phosphoric acids have been identified as highly efficient organocatalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of α-imino esters and amide. Utilizing Hantzsch esters as the hydrogen donor, versatile highly enantioenriched α-amino esters and their derivatives were obtained with up to 98 % ee.

  已发现手性磷酸是α-亚氨基酯和酰胺不对称转移加氢的高效有机催化剂。利用汉茨酯作为氢供体，可以得到最多98％ee的通用型高度对映体富集的α-氨基酯及其衍生物。
• Enantioselective hydrosilylation of ketimines with trichlorosilane promoted by chiral N-picolinoylaminoalcohols
  作者：Hongjie Zheng、Jingen Deng、Wenqing Lin、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.064

  日期：2007.11

  Enantioselective hydrosilylation of N-aryl and N-benzyl ketimines with trichlorosilane catalyzed by readily accessible chiral N-picolinoylaminoalcohols proceeded smoothly furnishing chiral secondary amines in good yields (up to 93%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Diastereoselective Reduction of α-Imino Esters with Tris(trimethylsilyl)aluminum
  作者：Makoto Shimizu、Yasuki Niwa、Takeshi Nagai、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-06-s(k)23

  日期：——

  Tris(trimethylsilyl)aluminum was found to be a good chemoselective reducing reagent for alpha-imino esters to give alpha-amino esters in good yields. Application to the reduction of 3,5-disubstituted 5,6-dihyro-2H-1,4-oxazine2-ones realized a stereoselective conversion into cis-3,5-disubstituted morpholine-2-ones.