9-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 4937-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 9-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 9-Methyl-5-phenyl-3H-1.4-benzodiazepin-2(1H)-on；9-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one；9-Methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 4937-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: ZXCLDCUGIDENIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 9-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到9-methyl-5-phenyl-2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzo[e][1,4]diazepin-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-Methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 的阻转异构特性

  摘要：

  通过在 1,4-苯并二氮杂卓的 C9 处冻结具有甲基的构象，研究了 1,4-苯二氮卓-2-酮的阻转异构和构象特性。结果表明，1,4-苯二氮卓-2-ones仅以一对对映体[(a 1 R , a 2 S )和(a 1 S , a 2 R )]的形式存在，X射线分析证实了这一点. 每个阻转异构体的绝对构型是通过将 [α] D和 CD 数据与 (-)- N-甲氧基羰基甲基化 9-甲基-5-苯基-1,4-苯并二烯-2-one 衍生物的数据进行比较来推导出来的。说明相应的N-甲基化衍生物表现出相似的CD光谱，尽管[α] D的旋转方向与其他的相反。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720865
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-3-methylphenyl)(phenyl)methanone 在 吡啶 、 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  9-Methyl-1,4-benzodiazepin-2-ones 的阻转异构特性

  摘要：

  通过在 1,4-苯并二氮杂卓的 C9 处冻结具有甲基的构象，研究了 1,4-苯二氮卓-2-酮的阻转异构和构象特性。结果表明，1,4-苯二氮卓-2-ones仅以一对对映体[(a 1 R , a 2 S )和(a 1 S , a 2 R )]的形式存在，X射线分析证实了这一点. 每个阻转异构体的绝对构型是通过将 [α] D和 CD 数据与 (-)- N-甲氧基羰基甲基化 9-甲基-5-苯基-1,4-苯并二烯-2-one 衍生物的数据进行比较来推导出来的。说明相应的N-甲基化衍生物表现出相似的CD光谱，尽管[α] D的旋转方向与其他的相反。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720865