methyl 1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1432655-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 1432655-47-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: BZITYGGLEAMDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以96%的产率得到(E)-methyl 1-(1-iodo-2-(3-methoxyphenyl)vinyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX

  摘要：

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.107
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 1-((3-methoxyphenyl)ethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX

  摘要：

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.107

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Triflyl-assisted reductive Pd-catalyzed Tsuji–Trost type reaction
  作者：Carlos Lázaro-Milla、M. Teresa Quirós、Diego J. Cárdenas、Pedro Almendros

  DOI：10.1039/d0cc02146f

  日期：——

  New (triflyl)cyclobutenes have been prepared by palladium-catalyzed hydrodetriflylation reaction using water and deuterium oxide as convenient hydrogen and deuterium sources. In addition, an investigation of the possible mechanism for this Tsuji–Trost type reaction of bis(triflyl)cyclobutenes has been facilitated by labelling studies and density functional theory (DFT) calculations.

  通过使用水和氧化氘作为方便的氢和氘源，通过钯催化的加氢三脱氟反应，已经制备了新的（三氟甲基）环丁烯。此外，标记研究和密度泛函理论（DFT）计算促进了对这种双（三氟乙）环丁烯的Tsuji-Trost型反应的可能机理的研究。